Organische Chemie
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Basic Organic Stereochemistry
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.07.2019, 16:46   #1   Druckbare Version zeigen
Organic4thewin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
RAMP / SAMP Stereochemie

Einen wunderschönen euch allen!

Aus gegebenem Anlass möchte ich eine bereits gestellte, jedoch nicht beantwortete frage eines anderen users aufgreiffen:

http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=64858

ich habe ebenfalls den brückner zu dem thema gelesen und das verwendet beispiel ist mehr als ungeeignet:

meine Frage und die des vorherigen Fragestellers, ich darf zitieren:

".Im Brückner gibt es zwei Beispiele zur Synthese von alpha chiralen Carbonylverbindungen mit SAMP und RAMP. Die eine Synthese geht aus von Butanal, dass mit SAMP zum Hydrazon und mit LDA zum Aza Enolat umgesetzt wird. Die folgende Alkylierung mit Iodbutan ergibt das S-Produkt...Aufarbeitung mit Ozonolyse und Rückgewinnung des Kat. Meine Frage ist nun, ob man mit den gleichen Reagenzien unter Verwendung von RAMP statt SAMP das entsprechende R-Podukt erhält?? Diese Fragestellung wird im Brückner nicht beantwortet, denn beim zweiten Beispiel mit RAMP als Kat. und Verwendung von einem Keton als Carbonylkomponente erhält man auch das S-Produkt!!

Scheinbar kann man also nicht davon ausgehen, dass man bei Verwendung von SAMP immer das S-Produkt erhält und Bei RAMP immer das R-Produkt oder?? "

Von besonderer bedeutung ist hier der letzte absatz, der eine klare frage formuliert.

Ich bin davon überzeugt, dass ein erfahrener chemiker dieses forums mir die frage in kürzester zeit, in kürzester form und vor allem logisch nachvollziehbar erklären kann.

vielen dank im vorraus
Organic4thewin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.07.2019, 17:29   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.998
AW: RAMP / SAMP Stereochemie

Zitat:
Zitat von Organic4thewin Beitrag anzeigen
RAMP / SAMP
Trotzdem, wie auch schon bm im zitierten Posting geschrieben hat: Bitte gebt soviele Infos wie möglich und vertraut nicht daruf, daß sich irgendwer hier an was erinnert, das vielleicht oder auch nicht vor 30 Jahren im Studium dran war.
Bringt eine Kopie (Foto/Scan) der Seite aus dem Brückner, wenn Ihr Euch drauf bezieht, oder eine andere Referenz, die man leicht nachgucken kann (also: Link!), sonst habt Ihr einfach kaum eine Chance, daß Euch hier geholfen wird. Keiner wird sich hier die Mühe machen, selbst zu recherchieren. Ist bestimmt nicht böswillig, sondern einfach eine Frage der zur Verfügung stehenden Zeit.

Dazu gehört auch, Abkürzungen und Reaktionen soweit zu erklären, daß ein Chemiker, der gerade nicht an etwas Vergleichbarem rumkocht, eine Idee bekommt, worum es geht.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 06.07.2019, 18:12   #3   Druckbare Version zeigen
Organic4thewin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: RAMP / SAMP Stereochemie

Ich bitte diesen Ausrutscher zu entschuldigen.

SAMP: (S)-Amino-2-methoxy-methylpyrrolidin

RAMP: (R)-Amino-2-methoxy-methylpyrrolidin

WIKIPEDIA: https://de.wikipedia.org/wiki/Enders-Reagenz

Bilder der besagten mechanismen im Anhang (aus Brückner - Reaktionsmechanismen)
Organic4thewin ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.07.2019, 18:14   #4   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.998
AW: RAMP / SAMP Stereochemie

Zitat:
Zitat von Organic4thewin Beitrag anzeigen
Ich bitte diesen Ausrutscher zu entschuldigen.
Du mußt hier nix entschuldigen.
BTW. Dein Anhang ist in den Weiten des Universums AKA Internet verloren gegangen.
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Alt 06.07.2019, 18:15   #5   Druckbare Version zeigen
Organic4thewin Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 8
AW: RAMP / SAMP Stereochemie

bilder 2. versuch
Angehängte Grafiken
Dateityp: png Ramp verfahren.PNG (23,9 KB, 3x aufgerufen)
Dateityp: png samp-verfahren.PNG (22,4 KB, 2x aufgerufen)
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