Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.07.2019, 11:01   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 110
Basizität Aziridin Molekülgeometrie

ich habe eine Frage zur Basizität des Aziridin bzw vielmehr zu folgendem
was ich im Bruice las:
Das Aziridin hat aufgrund seiner Struktur weit nach außengedrückte freie Elektronenpaare. Diese haben einen starken s-orbital Charakter.
daher ist die Basizität geringer als Beispielsweise am Piperidin.


Folgendes ist mir klar:
eine sp Hybridisierung hat einen sehr größen bindungswinkel von ca 180 Grad.
eine sp2 Hybdridisierung hat einen Bindungswinkel von 120 Grad.
und sp3 von 109 Grad.


Das heißt aber nicht dass man anhand des Bindungswinkels Rückschlüsse auf die Hybridisierung schließen kann....... aber genau das macht man im Bruice.... was ich nicht richtig empfinde....
übersehe ich da etwas?

das N im Aziridin ist sp3 Hybridisiert würde ich im übrigen sagen.
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Alt 06.07.2019, 11:53   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.263
AW: Basizität Aziridin Molekülgeometrie

Die angegebenen Winkel gelten für den Idealfall.
Bei den cyclischen Aminen bewirken die unterschiedlichen Ringgrößen und daraus resultierende Ringspannungen unterschiedlich starke "Rehybridisierung".
Dabei bleibt zwar eine sp3-Hybridisierung formal erhalten,nur die vier Bindungsorbitale haben teils unterschiedlich starken s-Anteil.
Beim Aziridin(das cyclische gesättigte Amin mit der größten Ringspannung) bekommt
das Orbital,in welchem sich das freie EP aufhält,einen deutlich stärkeren s-Charakter,damit befindet es sich näher am N und steht weniger für eine EP-H-Bindung(Aufnahme eines Protons,basische Reaktion) zu Verfügung.
Das N bleibt weiter formal sp3-hybridisiert.
Siehe allgemein unter "Ringspannung,Basizität,Hybridisierung".

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.07.2019, 00:49   #3   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 110
AW: Basizität Aziridin Molekülgeometrie

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
Die angegebenen Winkel gelten für den Idealfall.
Bei den cyclischen Aminen bewirken die unterschiedlichen Ringgrößen und daraus resultierende Ringspannungen unterschiedlich starke "Rehybridisierung".
Dabei bleibt zwar eine sp3-Hybridisierung formal erhalten,nur die vier Bindungsorbitale haben teils unterschiedlich starken s-Anteil.
Beim Aziridin(das cyclische gesättigte Amin mit der größten Ringspannung) bekommt
das Orbital,in welchem sich das freie EP aufhält,einen deutlich stärkeren s-Charakter,damit befindet es sich näher am N und steht weniger für eine EP-H-Bindung(Aufnahme eines Protons,basische Reaktion) zu Verfügung.
Das N bleibt weiter formal sp3-hybridisiert.
Siehe allgemein unter "Ringspannung,Basizität,Hybridisierung".

Fulvenus!
was genau ist mit Rehybridisrung gemeint?
ist damit vl Tendenz in eine gewisse Hybridisierung (sp sp2 oder sp3) gemeint?

und rein von der form her:
wenn ich mir das molekül vorstelle, stelle ich mir beim Aziridin das Orbital mit den freien Elektronen so vor, dass es sehr weit nach außen gedrückt wird.
also sehr exponiert steht, weil der Ring den Stickstoff ja ....naja drückt.
ich stelle mir das so vor als würde man eine Weintraube (der Stickstoff) mit zwei Fingern (die beiden Ringenden) zerdrücken. Dadurch wolbt sich die Weintraube (der Stickstoff bzw hier viel mehr das Orbital) nach außen. Also eigentlich müsste
das Orbital dadurch sehr viel Platz haben und sehr gerne reagieren, also eine hohe Bassizität haben......
Ich hoffe meine Erklärung ist noch halbwegs verständlich.....
Ist meine "Vorstellung" denn korrekt?
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 12.07.2019, 09:31   #4   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 110
AW: Basizität Aziridin Molekülgeometrie

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Zitat:
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Ist meine "Vorstellung" denn korrekt?
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