Organische Chemie
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Grundlagen der organischen Chemie
A. Hädener, H. Kaufmann
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.07.2019, 00:19   #1   Druckbare Version zeigen
joyciemon weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 38
Enamin vs. Imin

Ich habe leider noch nicht ganz verstanden, wann es genau zu einer Bildung eines Imins, und wann es zu einer Bildung eines Enamins kommt.

Hat das vielleicht etwas mit primären/sekundären Aminen zu tun?
D.h. wird ein Aceton mit einem primären Amin versetzt kommt es zur Iminbildung (sekundäres Amin = Enamin?)

Oder warum kann in der Aufgabe (Bild im Anhang) kein Imin entstehen?
Angehängte Grafiken
Dateityp: jpg IMG_20190704_000955.jpg (127,5 KB, 10x aufgerufen)
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Alt 04.07.2019, 07:16   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.772
AW: Enamin vs. Imin

versuch doch mal, das Imin hier zu zeichnen.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 08:52   #3   Druckbare Version zeigen
joyciemon weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 38
AW: Enamin vs. Imin

Ich glaube das würde nicht funktionieren, da im letzten Schritt kein H+ abgespalten werden kann.
Bestätigt sich dadurch meine Aussage, dass es um primäre/sekundäre Amine geht?
joyciemon ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 09:06   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.772
AW: Enamin vs. Imin

Zitat:
Zitat von joyciemon Beitrag anzeigen
Ich glaube das würde nicht funktionieren, da im letzten Schritt kein H+ abgespalten werden kann.
Bestätigt sich dadurch meine Aussage, dass es um primäre/sekundäre Amine geht?
ja, das spielt da rein.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 04.07.2019, 12:36   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.255
AW: Enamin vs. Imin

Zitat:
Zitat von joyciemon Beitrag anzeigen
Bestätigt sich dadurch meine Aussage, dass es um primäre/sekundäre Amine geht?
Ein Blick hier(oder in ein Lehrbuch) bestätigt das:https://de.wikipedia.org/wiki/Enamine .
Auch primäre Amine können Enamine bilden,in der Regel wird jedoch das stabilere Tautomer des Imins gebildet.
Bei sekundären Aminen können nur Enamine,keine Imine gebildet werden.
Tertiäre Amine bilden in der Regel keine stabilen Addukte mit Carbonylverbindungen.

Fulvenus!
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