Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.07.2019, 12:07   #1   Druckbare Version zeigen
joyciemon weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 38
Acetalbildung - im basichen Milieu?!

Die Acetalbildung funktioniert ja auf jeden Fall unter Säurekatalyse & Zugabe eines Alkohols.
Was passiert jedoch, wenn man ein Aceton hat, das mit einem Äq. CH3OH und OH- (also im basischen Milieu) versetzt? Kommt es trotzdem zur Bildung eines Halbacetals?

Vielen Dank im voraus!
joyciemon ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.07.2019, 12:21   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.456
AW: Acetalbildung - im basichen Milieu?!

Hemiacetale bilden sich im sauren und im basischen Bereich(katalytische Addition an die C=O-Gruppe),die Acetalbildung(ist eine Substitution unter Wasserabspaltung) dagegen gelingt nur im sauren.
Damit läßt sich auch die relative Stabilität von Acetal-Schutzgruppen im Basischen erklären(Entschützung durch saure Hydrolyse).

Fulvenus!
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Alt 03.07.2019, 12:27   #3   Druckbare Version zeigen
joyciemon weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 38
AW: Acetalbildung - im basichen Milieu?!

Vielen Dank
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