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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.07.2019, 18:38   #1   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Hallo,
Es wird nach einer Mono- Bromierung von Nitrobenzol auf dem Weg einer Elektrophilen aromatischen Substitution gefragt. Es wird die Bruttogleichung, die Erzeugungs des Katalysator, Erzeugung des Elektrophils und nach dem Mechanismus per se gefragt. Da ich OC nur als Nebenfach habe und die Lehrbücher weder das internet sehr hilfreich sind, hoffe ich, dass jemand hier einen Ansatz hätte, was die Schritte wären. Elektrophile Substitution ist mir bekannt, aber um ehrlich zu sein hab ich keine Ahnung wie ich diese Fragen hier beantworten soll.

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 10.07.2019, 18:45   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.263
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

SeAR ist der Einstieg,es geht hier im besonderen um die Zweitsubstitution am Benzol,da muß du die dirigierenden Effekte des bisher vorhandenen Substituenten beachten(Substituent ist alles am Ring,was kein H ist).
Dazu z.B. hier lesen:https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution#Zweitsubstitution .
Du hast mit Nitrobenzol einen "desaktivierten" Aromaten,daher benötigst du ein gutes Elektrophil.
Das wird aus Brom und Eisen(III)bromid erzeugt(letzteres in situ aus Eisenpulver und Brom erzeugen).
Weiteres in Lehrbüchern zur OC nachlesen,es reicht auch ein Blick ins Organikum im Theorieteil.
Bei dann offenen Fragen gern wieder hier im Forum.

Fulvenus!
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Alt 11.07.2019, 19:33   #3   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Hallo,
Ich wäre jetzt soweit:
Erzeugung eines Katalysators durch: Br2 + 2Fe -> 2FeBr3
Erzeugung eines Elektrophile durch: Br2 + FeBr2 -> Br+ + FeBr3

Jetzt Habe ich Nitrobenzol und weis das sich das Brom Elektrophile dran hängt. Normaler weise wird jetzt ein H+ abgegeben. Was passiert aber aus der No2 Gruppe?

Mit freundlichen Grüßen
chemics_neuling ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 11.07.2019, 19:38   #4   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Ich könnte mir vorstellen, dass das N abgegeben wird und nur noch die OH Gruppe bleibt. Entsteht dann NBr?

Mit freundlichen Grüßen
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Alt 11.07.2019, 20:40   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.263
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Da sheint leider einiges an Grundlagen zu fehlen,die unbedingt nacherarbteit werden sollten.
Bei Nitrobenzol handelt es sich um einen monosubstituierten Aromanten,wo beim Benzol ein H durch die Nitrogruppe ersetzt wurde(vgl. Nitrierung).
Es können nun weitere H im Nitrobenzol substituiert werden,bei der Bromierung eben ein H durch ein Br.
Du würdest hier also ein Brom-nitrobenzol als Produkt erhalten,von dem es drei Konstitutionisomere gibt:https://de.wikipedia.org/wiki/Bromnitrobenzole .
Bei der Zweitsubstitution entscheidet der schon vorhandene Substituent,wie leicht eine weitere elektrophile Substitution und an welcher Position der neue Substituent dann landet.
Dazu in den obigen links unter Substituenteneffekte nachlesen(induktive,mesomere,
aktivierend,desaktivierend,o/p oder m-dirigierend).
Bei der Bromierung ist das Elektrophil das positiv polarisierte Br,manchmal als Br+/FeBr4- formuliert.
Schaue dann unter pi- und sigma-Komplex(->https://de.wikipedia.org/wiki/Areniumion ) .

Fulvenus!
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Alt 12.07.2019, 21:31   #6   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Hey,
Ok, neuer Versuch: Ich hab im Bild meinen aktuellen Wissenstand niedergemalt. Jedoch weis ich nicht ob das stimmt und was sich jeweils auf die Reaktionspfeile schrieben soll. Ich weis, dass das ganze über die gebildete Lewissäure funktioniert. Schreibe ich einfach überall FeBr3 hin?

Danke dir!

Mit freundlichen Grüßen
Angehängte Grafiken
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Alt 12.07.2019, 21:40   #7   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.080
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Br[SUB]2[/SUB + FeBr3 => Br+ + FeBr4-

Das Bromiumion lagert sich elektrophil an das Benzol und über den Übergangszustand wird ein H+ ausgeworfen.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 17:22   #8   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Das wäre meine Abschließende Lösung:

1. Bruttogleichung

2. Erzeugung des Katalysator

3. Erzeugung des Elektrophile

4. Mechanismus

5. Rückbildung des Katalysator

6. Mögliche mesomere Grenzstrukturen der Zwischenstuffen
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Alt 17.07.2019, 18:14   #9   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.080
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Das Plus ist immer noch am falschen Brom. Das Brommolekül wird in Br+ und Br-, welches sich a das Eisenbromid als Tetrabromidoferrat angelagert gepalten.

Also Reaktionsprodukt wird eigentlich nur das Metaprodukt gebildet.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 17.07.2019, 20:10   #10   Druckbare Version zeigen
chemics_neuling weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 118
AW: Mono- Bromierung von Nitrobenzol

Ok, danke!
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