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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 27.06.2019, 17:01   #1   Druckbare Version zeigen
Eustacia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
Zweitsubstitution am Aromaten

Hallo,



kann jemand einer verzweifelten Biologiestudentin erklären welche Reaktion hier abläuft?

Ich verstehe 1. nicht, was AlCl3 macht. Ist das der Katalysator für die Reaktion, oder soll ein Chloratom an den Ring addiert werden?
Oder reagiert das Cl an der Kette in irgendeiner Weise mit dem Ring?


Meine Überlegung dazu wäre, dass die Chloralkylkette einen +I Effekt auf den Ring hat (das Chlor ist vermutlich zu weit entfernt um einen -I Effekt auf den Ring zu haben) und somit schwach aktivierend ist und nach ortho und para dirigiert. Und dann? Kann der Ring dann mehrfach Chloriert werden? Aber die Substituenten dirigieren doch dann alle in unterschiedliche Positionen


Danke, und entschuldigt mein mangelndes chemisches Vorstellungsvermögen .
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Eustacia ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 27.06.2019, 18:02   #2   Druckbare Version zeigen
candiee Männlich
Mitglied
Beiträge: 18
AW: Zweitsubstitution am Aromaten

Liebe Eustacia,

Hier hast du es mit einer Friedelcrafts-Alkylierung zu tun. Hier dazu ein Wikipedialink, in dem der Mechnismus gezeigt wird. Besonderheit hier ist, dass die Alkylierung intramolekular stattfindet.
https://de.wikipedia.org/wiki/Friedel-Crafts-Alkylierung
candiee ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 01.07.2019, 20:00   #3   Druckbare Version zeigen
Eustacia  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 13
AW: Zweitsubstitution am Aromaten

Oh ja, dankeschön, das mach Sinn!


Aber wie kommt man auf sowas wenn man das nicht schonmal gesehen hat .
Ich meine - es hätte ja auch sein können dass es aufgrund von Ringspannung gar nicht erst funktioniert.
Eustacia ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 01.07.2019, 20:08   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Zweitsubstitution am Aromaten

Bildung von 5- und 6-Ringen gelingt in der Regel recht leicht,sowohl bei intramolekularen Substitutionen oder Kondensationen.
Wenn man eine solche Aufgabe bekommt,schaut man nach bestimmten funktionellen Gruppen und Reagentien.Hier wäre Alkylhalogenid- und eine Aromatengruppe zu erkennen,beim AlCl3 sollte in dieser Kombination FC-Alkylierung einfallen.Da die beiden Gruppen zu einem Molekül gehören,kann eine intramolekulare FC-Alkylierung(hier der Fall) möglich sein oder es müßten zwei Eduktmoleküle reagieren.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 02.07.2019, 07:40   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.085
AW: Zweitsubstitution am Aromaten

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
oder es müßten zwei Eduktmoleküle reagieren.
falls eine intramolekulare Reaktion möglich ist, ist die Wahrscheinlichkeit dafür allerdings verschwindend gering.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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