Organische Chemie
Buchtipp
Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie
P. Sykes
37.90 €

Buchcover

Anzeige
Stichwortwolke
forum

Zurück   ChemieOnline Forum > Naturwissenschaften > Chemie > Organische Chemie

Hinweise

Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

Anzeige

Antwort
 
Themen-Optionen Ansicht
Alt 31.03.2019, 17:37   #1   Druckbare Version zeigen
Nimora  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
Zwei Alkohol in einer Reaktion unterschiedlich schützen und entschützen

Nach einer sehr langen Recherche wurde ich nun von Schutzgruppen für Alkohole erschlagen. Allerdings finde ich keine Selektivität zum Entschützen.

Ich möchte zwei Alkohole verschieden schützen (das ist kein Problem), aber dann nach einander entschützen, da ich nur den ersten Alkohol für eine Kondensationsreaktion benötige, der andere Alkohol aber eben nicht in Mitleidenschaft geraten darf.

Hat da jemand eine Idee, welche Kombi ich dafür anwenden könnte?
Nimora ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.03.2019, 17:48   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.655
AW: Zwei Alkohol in einer Reaktion unterschiedlich schützen und entschützen

Zitat:
Zitat von Nimora Beitrag anzeigen
Hat da jemand eine Idee, welche Kombi ich dafür anwenden könnte?
das hängt natürlich davon ab, welchen Reaktionsbedingungen die beiden überstehen müssen.... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige
Alt 31.03.2019, 18:00   #3   Druckbare Version zeigen
Nimora  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 5
AW: Zwei Alkohol in einer Reaktion unterschiedlich schützen und entschützen

Die einzige Reaktionsbedingung wäre ein saures Millieu durch Schwefelsäure, die allerdings nur eine Schutzgruppe überstehen muss.

Die Schutzgruppe für den Alkohol der anschließend eine Kondensationsreaktion eingehen soll, kann dabei ruhig flöten gehen.
Nimora ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.03.2019, 20:28   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.111
AW: Zwei Alkohol in einer Reaktion unterschiedlich schützen und entschützen

Wenn du schon selektiv die beiden OH schützen kannst,also zuerst die,dann die andere in einem Molekül,müßtest du die Schutzgruppen so wählen,daß sie orthogonal zueinander sind:https://de.wikipedia.org/wiki/Schutzgruppe#Orthogonalit%C3%A4t_von_Schutzgruppen .
Daraus ergibt sich dann die chemoselektive Entschützung.
Liegen zwei OH-Gruppen bereits gleichzeitig vor,ist es jedoch oft nicht einfach,dort selektiv zu schützen.Sie müssen sich in Reaktivität und/oder Sterik ausreichend unterscheiden.
Das läßt sich jedoch einfacher am konkreten Beispiel erklären,kannst di deim Molekül hier vorstellen?

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Anzeige


Antwort

Themen-Optionen
Ansicht

Gehe zu

Ähnliche Themen
Thema Autor Forum Antworten Letzter Beitrag
Alkohol-Effekt Wein und Vodka unterschiedlich? Espezet Allgemeine Chemie 7 11.07.2016 19:07
tertiären Alkohol neben Carbonsäure schützen milky Organische Chemie 4 13.03.2015 17:37
terminale Alkohole unterschiedlich schützen? saure_Lösung Organische Chemie 4 01.12.2011 13:52
Alkohol bei Wolff-Kishner-Reduktion schützen Redictor Organische Chemie 7 13.08.2005 13:41
Alkohol - Wirkungsweise unterschiedlich? Lunaris Medizin & Pharmazie 54 13.05.2004 16:16


Alle Zeitangaben in WEZ +2. Es ist jetzt 02:39 Uhr.



Anzeige