Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.04.2019, 19:31   #1   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 110
Ehrlich Reagenz und Indol

Folgenden Mechanismus habe ich gefunden:
http://illumina-chemie.de/upload/254_18126590024f04d98508004.jpg

ich frage mich wieso diese Reaktion stattfindet.....
die Aromatizität des Indols geht doch im ersten Schritt des nukleophilen Angriffs verloren....
das ist doch energetisch sehr ungünstig.....

weiß einer geneaueres?
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.04.2019, 20:33   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.775
AW: Ehrlich Reagenz und Indol

Zitat:
Zitat von anna-belle Beitrag anzeigen
die Aromatizität des Indols geht doch im ersten Schritt des nukleophilen Angriffs verloren.... das ist doch energetisch sehr ungünstig.....
die Aromatizität des Pyrrol-Teils ist nicht sonderlich ausgeprägt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2019, 02:06   #3   Druckbare Version zeigen
MatzeB Männlich
Mitglied
Beiträge: 384
AW: Ehrlich Reagenz und Indol

Bei aromatischen Reaktionen wird während eigentlich immer die Aromazität kurzzeitig aufgehoben. Aber das Endprodukt ist wieder aromatisch.
MatzeB ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 07.04.2019, 08:57   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.775
AW: Ehrlich Reagenz und Indol

Zitat:
Zitat von MatzeB Beitrag anzeigen
Bei aromatischen Reaktionen wird während eigentlich immer die Aromazität kurzzeitig aufgehoben. Aber das Endprodukt ist wieder aromatisch.
und abhängig vom aromatichen System gelingt dies einfacher oder schwerer.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.04.2019, 13:24   #5   Druckbare Version zeigen
anna-belle weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 110
AW: Ehrlich Reagenz und Indol

aha, wieder was gelernt.
vielen dank!
anna-belle ist offline   Mit Zitat antworten
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