Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 03.04.2019, 11:48   #1   Druckbare Version zeigen
Mepore  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 18
Chiralität von Polystyrol und Poly(2-penten)

Hallo ihr Lieben,

Ich lerne gerade auf eine Prüfung und ich habe ein Verständnisproblem zur Chiralität von Polymeren. Im Internet habe ich zum Polystyrol den Satz gefunden "Jedes zweite C-Atom in der Kette ist chiral.".
Aber warum ist das so? Das Kohlenstoffatom mit dem Phenylrest besitzt doch keine vier verschiedenen Substituenten und kann damit nicht chiral sein?

Die Frage hat sich an der Folie im Anhang entündet. Mir ist nicht klar, wie diese Verbindung chiral sein kann, hat doch beispielsweise das R* zwei benachbarte Kohlenstoffatome, die identisch substituiert sind.(genau wie beim Polystyrol)

Vielen Dank schonmal!
Angehängte Grafiken
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Mepore ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2019, 12:57   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.082
AW: Chiralität von Polystyrol und Poly(2-penten)

Man muß weiter über die Kette schauen, nicht nur den direkten Nachbarn, das ist ähnlich wie bei den Zuckern in der Fischerprojektion.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2019, 13:02   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.265
AW: Chiralität von Polystyrol und Poly(2-penten)

Beim Polystyrol ist das relevante C der Kette das C1 des Styrolmonomers(da sitzt der Phenylrest).Die Chiralität ergibt sich aus der Anordnung der chemisch gleichen Reste in der weiteren Kette.Dazu auch unter Taktizität u.ä. lesen.
Ansonsten hier:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.19891010105 .
Du hast zwar einzelne stereogene Zentren in einem Polymer,die optische Aktivität hängt dann jedoch von der Taktizität des Polymers ab.

Fulvenus!
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