Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 10.03.2019, 00:34   #1   Druckbare Version zeigen
Domga Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Hallo liebe Chemiker!

Ich bin kein Chemiker, arbeite zurzeit aber dennoch mit Ligninsulfonat; und es geht darum, dieses etwas zu modifizieren. Der Gedanke ist grundsätzlich der, dass längere Ketten eingebracht werden.
(1) Dabei würde ich das LigSO3 gerne in eine Sulfonsäure überführen. Ich hatte gelesen, dass dies grundsätzlich mittels Schwefelsäure möglich sein sollte… unter anderem auch hier im Forum. Mir ist aber noch nicht ganz klar, wie das durchgeführt werden muss: Konzentration von H2SO4, Temperatur etc.
(2) Ist abzusehen, ob die gebildete Sulfonsäure ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein wird?
(3) Nun wird es ja wahrscheinlich so sein, dass die SulfonsäureGruppen (ich nenne sie mal so…) bei entsprechender Temperatur mit den Hydroxylgruppen des Lignins reagieren werden. D.h. diese müssten irgendwie zuvor „unschädlich“ gemacht werden. Ich dachte hier an Acetylierung, weiß aber nicht, ob die Schwefelsäure auch diese Gruppe angreifen würde. Vielleicht bessere Vorschläge?

Hat jemand hier irgendwelche Gedanken dazu?

LG, Dominic
Domga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.03.2019, 09:43   #2   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.446
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

willkommen hier.


Was hast du denn vor?
Bei Lignin handelt es sich um vernetzte Makromoleküle:
https://de.wikipedia.org/wiki/Lignin
Da kann man keine Kettenlänge ändern
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.03.2019, 13:47   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.857
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Zitat:
Zitat von Domga Beitrag anzeigen
Der Gedanke ist grundsätzlich der, dass längere Ketten eingebracht werden.
Es gibt verschiedene Ansätze,Lignin chemisch zu modifizieren."Längere Ketten" lassen sich durch Alkylierung oder Epoxylierung(->PEG-Ketten) einführen.
Die Art und Länge der Ketten beeinflussen die Eigenschaften des Produkts und somit seine Verwendung(z.B. hier:https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2588913318300127 ).
Auch die Acetylierung der freien OH-Gruppen ist möglich(Ligninacetat, Ligninsulfonat-Acetat..).
Der Wechsel von Sulfonat zu Sulfonsäure ist dagegen nur eine Frage des pH-Werts,also keine permanente Modifikation.
Was ist das Ziel der Modifikation,welche Eigenschaften wollt ihr beeinflussen?

Fulvenus!
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Alt 10.03.2019, 15:09   #4   Druckbare Version zeigen
Domga Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Danke erstmal für die schnellen Antworten.

Also wir arbeiten derzeit mit Natrium- und Magnesiumligninsulfonaten.
Das LigSO3 ist aber viel zu spröde. Es soll daher darum gehen, etwas Elastizität zu verleihen über das Einbringen von langkettigen Polyolen z.B. mittels Veresterung an den SO3-Gruppen. Deswegen der Gedanke der Wiederherstellung der SO3H-Gruppe; wobei ein Sulfonsäurechlorid wohl besser geeignet sein wird (Stichworte Gleichgewichtsreaktion und Reaktivität) ...

Ich dachte eigentlich, das seien die Salze der Ligninsulfonsäure und man müsste die Säure "aus ihrem Salz treiben" um sie wiederherzustellen. Inwiefern hat das etwas mit dem pH-Wert zu tun - wie Fulvenus schrieb?
Domga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.03.2019, 19:55   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.446
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Zitat:
Zitat von Domga Beitrag anzeigen
mit dem pH-Wert
RSO3Na + H+ -> RSO3H + Na+


d.h. je mehr H+ (Säure) vorhanden ist, desto mehr des Sulfonats wird zu Sulfonsäure umgesetzt.
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 10.03.2019, 21:00   #6   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.857
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Zitat:
Zitat von Domga Beitrag anzeigen
[COLOR=black]Es soll daher darum gehen, etwas Elastizität zu verleihen über das Einbringen von langkettigen Polyolen z.B. mittels Veresterung an den SO3-Gruppen.
Das Einführen von PEG-Gruppen o.ä. könnte da schon was bewirken,nur wird das nicht unbedingt über die Veresterung der Sulfonsäuregruppen gehen,bzw. die Stabilität der Ester nicht ausreichend sein.
Alternativ könnten im Ligninsulfonat noch vorhandene OH-Gruppen alkyliert werden.
Die Umwandlung der Sulfongruppen in Sulfonylchloride dürfte vermutlich daran scheitern,daß ja bereits noch freie OH-Gruppen vorhanden sind und dann sofortige intra-/intermolekulare Reaktionen ablaufen.
Da müßte man einfach mal recherchieren,was auf dem Gebiet schon alles gemacht wurde.Für Lignin:"Durch die Reaktion mit Epichlorhydrin können Epoxidharze hergestellt werden, die bei einer Kondensierung mit Alkalilignin in Polyalkoholen resultieren."(wikipedia).

Fulvenus!
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Alt 10.03.2019, 21:36   #7   Druckbare Version zeigen
Domga Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
RSO3Na + H+ -> RSO3H + Na+
Wenn man Calciumligninsulfonat nehmen würde, dann würde sich doch Gips bilden, wodurch das Ggw nach rechts verschoben wird, weil Gips nur schwer wasserlöslich ist oder?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
OH-Gruppen alkyliert werden.
Damit wird aber keine Verbindung unter den Ligninmolekülen erzielt, richtig?

Zitat:
Zitat von Fulvenus Beitrag anzeigen
bereits noch freie OH-Gruppen vorhanden sind
Ja, das vermute ich auch. Deswegen dachte ich daran, diese OH-Gruppen zunächst "unschädlich" zu machen via Acetylierung oder so. Aber vielleicht greift eine Sulfochlorierung auch die Acetylgruppen an?

Das Ding ist halt, dass ich in einem - etwas böse ausgedrückt - Ökounternehmen arbeite. Da soll natürlich alles möglichst natürlich und gesundheitstechnisch unproblematisch sein. Und da rollen sich bei Substanzen wie Epichlorhydrin wahrscheinlich die Fußnägel hoch ;-) Deswegen der etwas harmlosere Ansatz der Veresterung...
Domga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2019, 11:53   #8   Druckbare Version zeigen
Domga Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 4
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Ich habe noch mal ein Anliegen:

Fulvenus wies ja darauf hin, dass eine Veresterung wohl nicht ausreichend stabil sein würde. Wäre auch eine Ethersynthese zwischen Ligninsulfonat und TEG möglich? Ganz naiv würde ich das MgLigSO3 mit TEG und konz. Schwefelsäure mischen und kochen . So, zumindest auf dem Papier.

Nun zur Praxis: Überhaupt möglich?

Irgendwelche Ideen bezüglich der Konzentration der Schwefelsäure? Temperatur?

Besten Dank!
Domga ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 03.04.2019, 12:16   #9   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.857
AW: Ligninsulfonat in Sulfonsäure überführen?

Zitat:
Zitat von Domga Beitrag anzeigen
Wäre auch eine Ethersynthese zwischen Ligninsulfonat und TEG möglich? Ganz naiv würde ich das MgLigSO3 mit TEG und konz. Schwefelsäure mischen und kochen .
Du willst die freien OH-Gruppen des Ligninsulfonats mit einem TEG sauer katalysiert zu einem Ether kondensieren?
Das halte ich bei einem "Molekül" wie Lignin(sulfonat) für nicht möglich,was euch aber nicht abhalten soll,mal einen Versuch im kleinen Ansatz zu starten.
Oder ihr recherchiert,ob da schon mal was in der Richtung probiert wurde.
Edukte wie dieses:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/638-56-2 für eine Williamson-Synthese fallen ja aus ökologischen Gründen raus.

Fulvenus!
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