Organische Chemie
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Solvent-free Organic Synthesis
K. Tanaka
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 31.03.2019, 15:44   #1   Druckbare Version zeigen
chemienoob123 Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 20
Wieso funktioniert die (Säure katalysierte) Addition von Wasser nur bei Isobuten und nicht bei den anderen Isomeren?

Sorry für die lange Frage. Es gibt 4 Buten Isomere, But-1-en, cis und trans But-2-en und 2-Methylpropen. In der Aufgabe steht, dass nur bei 2-Methylpropen eine Reaktion stattfindet. Aber wieso ist das so? Alle 4 Moleküle besitzen eine Doppelbindung, welche bevorzugt von Protonen angegriffen werden. Somit entsteht ein positiv geladenes Kohlenstoffion, das Carbeniumion, welches durch Bindung an OH- stabilisiert werden kann. Bei Isobuten bzw. 2-Methylpropen ist das C+ am stabilsten, da es aufgrund von induktiven Effekten der 3 anliegenden Methylgruppen stabilisiert wird. Bei den anderen 3 Isomeren ist die Stabilisierung geringer. Aber wieso lässt sich dann nur bei Isobuten Wasser addieren, hat das irgendwelche andere energetische Gründe, mir fällt dazu leider überhaupt nichts ein.
chemienoob123 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 31.03.2019, 16:06   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.857
AW: Wieso funktioniert die (Säure katalysierte) Addition von Wasser nur bei Isobuten und nicht bei den anderen Isomeren?

Die Fragestellung ist eigentlich falsch.Unter geeigneten Reaktionsbedingungen lassen sich auch die anderen Butenisomere sauer katalysiert hydratisieren.
Am leichtesten(!) geht das jedoch beim 2-Methylpropen(Isobuten).
Du kannst dir umgekehrt überlegen,wie leicht die verschiedenen Butanole(hier
1-Butnaol,2-Butanol und tert-Butanol) sauer dehydratisiert werden.
Beim tert-Butanol verläuft die Dehydratisierung über E1,es wird begünstigt über die relative Stabilität des tert-Carbeniumions.
Ausgehend von den Butenen wird ebenfalls bevorzugt die DB protoniert,wo sich das stabilste Carbeniumion bilden kann.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 31.03.2019, 16:20   #3   Druckbare Version zeigen
chemienoob123 Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 20
AW: Wieso funktioniert die (Säure katalysierte) Addition von Wasser nur bei Isobuten und nicht bei den anderen Isomeren?

Aaaaaaah, das macht doch glatt Sinn. Vielen Dank!
chemienoob123 ist offline   Mit Zitat antworten
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