Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 28.03.2019, 20:31   #1   Druckbare Version zeigen
hr.einfallslos  
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Themenersteller
Beiträge: 2
Mesomere Grenzstrukturen bei Methylorange

Hallo liebes Forum,


ich beschäftige mich gerade mit Farbstoffen, genauer gesagt mit mesomeren Grenzstrukturen von verschiedenen Azofarbstoffen. Methylorange bildet je nach pH-Wert folgende Grenzstrukturen:


http://schulstoff.org/formel/protonierte-und-deprotonierte-form-von-methylorange.png


Nun frage ich mich, warum die Elektronenpaare nicht weiter durchklappen bis zur Sulfonsäure-Gruppe (SO3H), die ja schließlich ein Elektronenakzeptor darstellt, sondern am Stickstoff-Atom der Azogruppe "stoppt" und dort eine Ladung verursacht?

Gibt es gute allgemeingültige Regeln, nach denen ich mich richten kann beim Aufstellen von solchen Strukturen?


Besten Dank im Vorraus,
hr.einfallslos
hr.einfallslos ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2019, 17:57   #2   Druckbare Version zeigen
hr.einfallslos  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Mesomere Grenzstrukturen bei Methylorange

Kann mir niemand einen Tipp geben?


Liegt es an der hohen Elektronegativität des Stickstoffs?
hr.einfallslos ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 31.03.2019, 10:16   #3   Druckbare Version zeigen
HNIW Männlich
Mitglied
Beiträge: 3.658
AW: Mesomere Grenzstrukturen bei Methylorange

Bei der Formel, die Du offenbar meinst, würde das zweite aromatische System aufgehoben, eine C=S-Doppelbindung und zwei negative Ladungen an der Sulfonsäuregruppe angehäuft. Das gefällt mir alles nicht so und dem Molekül offenbar auch nicht. Offenbar ist das für das Molekül ein unbequemer Zustand, energetisch ungünstig ....
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