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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 24.03.2019, 17:15   #1   Druckbare Version zeigen
HalaMadrid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
Disaccharide - Saccharose und Maltose

Hi,
ich bräuchte bitte hilfe um Folgendes zu erklären:

1.)die Fehling-Probe und der GOD-Test ist mit Saccharose neagtiv, aber mit Maltose postiv. Nach Kochen mit Salzsäure ist es auch mit der Saccharose positiv
2.)die Seliwanov-Probe verläuft bei Saccharose positiv schon vor dem Kochen mit Salzsäure.

Meine Annahmen und Fragen:


1)Saccharose und Maltose unterscheiden sich neben den Grundbausteinen in der Mutarotation oder? Ich nehme an, dass das der Grund ist warum sich Saaccharose nicht in zwei Teile spalten lässt. So kann man keine Glucose nachweisen und auch keine offenkettige Form mit einer Aldehydgruppe.
2.) Warum war Seliwanov schon vor dem Kochen bei Saccharose postiv. Ich meine wir konnten keine Glucose nachweisen. Warum dann aber Fructose?

Wäre sehr dankbar für eure Antworten
HalaMadrid ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2019, 17:25   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.873
AW: Disaccharide - Saccharose und Maltose

Seliwanow Reaktion zeigt Ketosen an, das geht bei Saccharose schon direkt. Die anderen Mthoden reagieren auf Aldosen.
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Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 24.03.2019, 17:30   #3   Druckbare Version zeigen
HalaMadrid Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 2
AW: Disaccharide - Saccharose und Maltose

Ja klar, aber warum ist es beim Fructosenachweis schon vor der sauren Hydrolyse postiv? Bei Glucose fällt der Nachweis ohne Salzsäure ja negativ aus.
HalaMadrid ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 24.03.2019, 17:41   #4   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.873
AW: Disaccharide - Saccharose und Maltose

Wie sieht denn Saccharose aus?

Sie ist ein Glu-Fru .

Fructose ist hinten somit geht Seliwanow, aber nicht Reaktionen für Glu.
Erst nach Hydrolyse mit HCl wird Glu freigesetzt.

https://de.wikipedia.org/wiki/Seliwanow-Probe

Maltose ist ein Glu-Glu

Somit gehen die Reaktionen für Glu
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
Nobby ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2019, 16:11   #5   Druckbare Version zeigen
kathaflatta2  
Mitglied
Beiträge: 6
AW: Disaccharide - Saccharose und Maltose

Zitat:
Zitat von HalaMadrid Beitrag anzeigen
Ja klar, aber warum ist es beim Fructosenachweis schon vor der sauren Hydrolyse postiv? Bei Glucose fällt der Nachweis ohne Salzsäure ja negativ aus.

Entscheidend ist, wie die Zucker miteinander verknüpft sind.
In Saccharose liegt eine (1,2)-Verknüpfung vor. Das heißt, dass das (eigentlich) reduzierende Ende der Glucose in die glycosidische Bindung involviert ist. Somit liegt in Saccharose die Glucose zu 0% offenkettig, d.h. nicht als Aldehyd vor. Genau dieser Aldehyd ist es jedoch, der in der Fehling-Reaktion oxidiert wird. Das ist der Unterschied zu zB der von dir genannten Maltose.

Wird die glycosidische Bindung in Saccharose sauer hydrolysiert, kannst du mit Fehling den Aldehyd des Monosaccharids Glucose nachweisen.





Schaust du dir noch mal den Mechanismus der Reaktion an, die bei der Seliwanow-Probe abläuft, wirst du feststellen, dass für diesen Nachweis von Ketosen keine offenkettige Form nötig ist.

Geändert von kathaflatta2 (30.03.2019 um 16:17 Uhr)
kathaflatta2 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 30.03.2019, 16:16   #6   Druckbare Version zeigen
kathaflatta2  
Mitglied
Beiträge: 6
AW: Disaccharide - Saccharose und Maltose

Zitat:
Zitat von HalaMadrid Beitrag anzeigen

1)Saccharose und Maltose unterscheiden sich neben den Grundbausteinen in der Mutarotation oder? Ich nehme an, dass das der Grund ist warum sich Saaccharose nicht in zwei Teile spalten lässt. So kann man keine Glucose nachweisen und auch keine offenkettige Form mit einer Aldehydgruppe.



Diese Annahme ist übrigens etwas ungenau formuliert. Vermutlich meinst du aber das Richtige.
In dem einen Disaccharid ist Mutarotation möglich, in dem anderen kann es keine Mutarotation geben.
kathaflatta2 ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
dissacharide, fehling probe, maltose, saccharose, zucker

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