Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 04.08.2019, 12:42   #1   Druckbare Version zeigen
Judl weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 14
Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Hallo
ich habe ein Bild angehängt, kann mir jemand sagen, ob meine 2 ersten Antworten so stimmen? Überlegungen stehen als Notizen daneben.
Bei der 3 Aufgabe habe ich leider garkeine Ahnung, vlt kann mir da auch jemand weiterhelfen, wär super lieb.
LG
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Alt 04.08.2019, 13:06   #2   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

1. und 2. passen,NaBH4 ist chemoselektiver als LiAlH4.
Bei 3. erfolgt Ringöffnung des Lactons.Dabei wird formal zuerst ein Alkoxid gebildet,welches durch das deuterierte Methanol zur deuteriert wird.
Das entspricht hier einer Art Umesterung,wo man den Methylester der 5-Hydroxy-pentensäure erhält,mit OD--Gruppe.

Fulvenus!
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Alt 04.08.2019, 13:27   #3   Druckbare Version zeigen
Judl weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 14
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Vielen lieben Dank!
passt das dann so?
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Alt 04.08.2019, 13:34   #4   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Die OD-Gruppe ist neutral und du mußt noch die Carboxylgruppe als Methylester formulieren(überlege,wie der Mechanismus der Ringöffnung verläuft,was greift am Carboxyl-C an?).

Fulvenus!
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Alt 04.08.2019, 13:45   #5   Druckbare Version zeigen
Judl weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 14
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

ok.. das müsste das Meththyl vom MeOD sein was da angreift oder?..
ist dann einfach statt der O- Gruppe ein -O-CH3 dran?
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Alt 04.08.2019, 14:29   #6   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 15.324
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Nein es greift das CH3O- vom Natriummethylat an und der Ring öffnet sich durch Methylesterbildung. Die negative Ladung sitzt am enständigen Sauerstoff der mit dem Deuterium des CH3OD reagiert und dann das Methylat zurück bildet.
__________________
Vena lausa moris pax drux bis totis
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Alt 04.08.2019, 14:54   #7   Druckbare Version zeigen
Judl weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 14
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Ok danke! aber ist das Prdukt dann nicht trotzdem das gleiche wie ich es vorher gemeint hab? Dass dann statt dem OH ein O-CH3 an dem 1. C Hängt? nur dass er vom NaOMe kommt und nicht wie ich dachte..
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Alt 04.08.2019, 19:46   #8   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 22.569
AW: Reduktion von Amiden und Ketonen mit LiAlH4 und NaBH4

Zitat:
Zitat von Judl Beitrag anzeigen
aber ist das Prdukt dann nicht trotzdem das gleiche wie ich es vorher gemeint hab? Dass dann statt dem OH ein O-CH3 an dem 1. C Hängt? nur dass er vom NaOMe kommt und nicht wie ich dachte..
Es scheint doch ein wenig unklar,was wo angreift.
Du hast als Base Natriummethanolat mit MeOD als Lösungsmittel.
In der Lösung sind diese nicht mehr zu unterscheiden,da die katalytischen Mengen Methoxid mit MeOD zu MeOD und "anderem" Methoxid reagieren.
Vorhandenes Methoxid greift am Carboxyl-C(C1) an.Nach Additions-Eliminierungs-mechanismus wird eine Methylestergrupe gebildet,als Abgangsgruppe dient die RO--Gruppe.
Damit wäre die eigentliche Base verbraucht,jedoch ist das Alkoxid der Hydroxycarbonsäure basischer als Methanolat.Daher wird diese Gruppe durch das Lösungsmittel "protoniert",genauer deuteriert zu R-OD.
Damit ist neue Base generiert,es kann weiteres Lacton gespalten werden,was einer basisch katalysierten Umesterung entspricht.
Das Produkt ist 5(D)-5-Hydroxy-pent-2-ensäure-methylester.
Die Konfiguration der C=C-Bindung sollte eigentlich die des Lactons bleiben
(Z),u.U. isomerisiert es zum stabileren E-Isomer.

Fulvenus!
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amid, keton, lialh4, nabh4, reduktion

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