Organische Chemie
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 14.09.2019, 14:47   #1   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 37
Saure Veresterung von Tyrosinmethylether

Hallo liebe Mitglieder,

in einer alten Klausuraufgabe war mal gefragt, weshalb eine saure Veresterung des Tyrosinmethylethers in EtOH (als Lösungsmittel) nicht möglich ist. Anscheinend liegt das an der, durch die Säure aktivierte, Form des Ethers.
Außerdem habe ich im Internet eine Darstellung einer Veresterung eines Derivaten gefunden (https://duepublico.uni-duisburg-essen.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-10209/folie465.pdf), wo die Reaktion anscheinend möglich ist (weshalb? Was ist der gravierende Unterschied? Wird die Reaktion beim Tyrosinmethylether vielleicht folglich durch die Methoxygruppe gehemmt/ verhindert?)
Mir fällt dazu keine vernünftige Begründung ein, weshalb es super wäre, wenn mir jemand helfen könnte.

Mit freundlichen Grüßen


Johanna
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Alt 14.09.2019, 16:59   #2   Druckbare Version zeigen
Okay  
Mitglied
Beiträge: 12
AW: Saure Veresterung von Tyrosinmethylether

Die Veresterung ist auch in Ethanol möglich, bloß erhälst du dann ein Gemisch aus O-Methyl-tyrosinethylester und O-Ethyl-tyrosinethylester.
Okay ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 14.09.2019, 19:50   #3   Druckbare Version zeigen
nigl Männlich
Mitglied
Beiträge: 75
AW: Saure Veresterung von Tyrosinmethylether

Die Standardbedingungen (seit den 1950ern) für veresterung ungeschützter aminosäuren ist thionylchlorid in methanol/ethanol/isopropanol abhängig davon welcher ester erwünscht ist. Meist reicht Raumtemperatur 24h oder 3-4h reflux. Die Ausbeute ist meist sehr gut >90%.

Eine Methoxygruppe ist unter diesen stark sauren bedingungen stabil, solange man nicht refluxiert kann man den gewünschten ethylester erhalten.


Literaturrecherche hat dies bestätigt hier 3 beispiele zur Umsetzung von Tyrosinmethylether mit EtOH und HCl:
Synthetic Communications, 2013, 2892 - 2897
European Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 563 - 581
Journal of Organic Chemistry, 2015, 3321 - 3331
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aminosäure, saure veresterung

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