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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 29.06.2015, 13:25   #1   Druckbare Version zeigen
tonyschafi  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 28
Kohlenhydratchemie

Guten Morgen Community,

ich habe einige Fragen zur Kohlenhydratchemie, da ich das Thema noch nicht in OC gelehrt bekam, komm ich daher hierher, in der Hoffnung, dass mir hier jemand was erklären kann.

Ich tu mich ein bissel schwer mit dem Begriff Glycosylierung. Irgendwie hab ich aus mehreren Quellen mehrere Ansichten und Definitionen erhalten. Einig waren sie alle, dass es die chemische Reaktion von Sacchariden an Proteinen, Lipiden oder anderen sekundären Pflanzenstoffen ist.

So uneinig waren sie, ob es auch die Reaktion mit anderen Sacchariden sind (meiner meinung nach, ist ein Saccharid auch ein Pflanzenstoff). Was soll ich denn nun glauben? Und wenn es dem nicht so ist, wie ist dann der Fachausdruck für die Synthese von Poly-/Oligosacchariden?

Meine weitere frage wäre dann, für die Reaktion mit weiteren Sacchariden z.B.
für {\\beta}-D-Glucane welche (1-4) verknüpft sind, werden zuerst Schutzgruppen rangesetzt, zuerst eine Schutzgruppe am C1 (Anomeren Zentrum) dann die anderen C-Atome mit Hydroxidgruppen. Und da stell ich mich irgendwie ganz blöd, hab ich das Gefühl:

a) Ich hab herausgesucht, man benutzt für die Kohlenhydratchemie, für die anderen OH-Gruppen nur drei Arten von von Schutzgruppen: Ether-.Acetal- oder Acylschutzgruppen und nun kommt das große Fragezeichen über meinen Kopf.

Welche Schutzgruppe benutze ich denn für welche Reaktion? Mein Gedankengang, wenn ich eine Acetal-Schutzgruppe über C4-C6 ranhänge

Siehe hier

so wären C2 und C3, wo noch Hydroxid-Gruppen vorhanden sind, Ich denke, durch die Schutzgruppe am Anomeren Zentrum, wie z.B. iPr sorgt dafür, dass am C2 die Position sterisch gehindert ist, weil iPr oder tBu zu groß ist, so dass nur der Angriff an C3 erfolgen kann oder liege ich auf dem Holzweg?

Fener gibt es ja die Möglichkeit die Acetalbildung mit NaCNBH3, THF und HCL-Et2O so weiter reagieren zulassen, dass am C6 eine OBn-Schutzgruppe entsteht und am C4 zurück zur Hydroxidgruppe reagiert.

Mit LiAlH4, AlCl3 und Ether, passiert es genau andersherum: C4 hat die OBn Schutzgruppe und C6 bekommt die OH-Gruppe

Die Frage die sich bei mir herausstellt, wenn wir nun die Acetalbildung gemacht haben und ich möchte am C4-Atom nun weiterreagieren lassen, kann ich da ohne Probleme, nach der Acetalbildung die Acyl/Etherschutzgruppen ransetzen? Oder reagiert am Acetal irgendwas weiter?

Dann sehe ich bei der Acylschutzgruppe irgendwie keinen Sinn. Ich meine, wenn ich Ac2O und NaOAc reinwerfe zum Kohlenhydrat und das erhitze, hab ich in der Theorie an allen Hydroxidgruppen nun Acylrste dran, aber wie hilft es mir weiter in der Chemie, um quasi eine 1-4 Reaktion zu tätigen. Da komm ich natürlich auf meine Frage von oben zurück, welche Schutzgruppe ist für welche Reaktion gedacht.

In der Literatur habe ich nur das gefunden:

Siehe hier

Sprich, so dass man eine 1-6Reaktion durchführen könnte. Gibt es über diesen Weg auch die Möglichkeit, eine 1-4 Reaktion zu erhalten?

Dann komme ich noch auf die Etherschutzgruppe zu sprechen. Für was ist sie im allgemeinen gut? Ich meine, der Aufbau ist im Grundegenommen der Gleiche, wie die Acylschutzgruppe oder gibt es da Sachen, die möglich sind, wo die Acylschutzgruppe scheitert, als bei der Etherschutzgrupp?

Dann möchte ich eigentlich ncoh wissen, wieso man eigentlich eine Silyl-Schutzgruppen benutzt? Weil für Alkohole sind ja Schutzgruppen auf Silicium-Basis im Grunde Ideal. Die einzige Möglichkeit, die ich mir damit herleiten kann ist, dass es sterisch gesehen, Behinderungen vorhanden sind.

Ich weiß, es sind viele Fragen, aber es würde mich freuen, wenn man mir wenigstens einige davon beantworten könnte.

Gruß
Tony
tonyschafi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.06.2015, 15:09   #2   Druckbare Version zeigen
Bex weiblich 
Mitglied
Beiträge: 113
AW: Kohlenhydratchemie

Hallo,
zu der Glykosylierung:
Ein Glycosid ist ein Halbacetal welches statt der Anomeren Hydroxyd-Gruppe eine Alkoxidgruppe besitzt. Also einen Alkohol addiert hat.
Ich würde nun vermuten, dass die Bindung an Proteine (Glykosylierung) etc. über diese Glycosid Bindung erfolgt.
Bex ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.06.2015, 15:40   #3   Druckbare Version zeigen
Cleansmann Männlich
Mitglied
Beiträge: 487
AW: Kohlenhydratchemie

Zitat:
Zitat von Bex Beitrag anzeigen
Ein Glycosid ist ein Halbacetal
Nein, ein (Voll)acetal
Cleansmann ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 29.06.2015, 19:19   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 23.078
AW: Kohlenhydratchemie

Zitat:
Zitat von Bex Beitrag anzeigen
welches statt der Anomeren Hydroxyd-Gruppe eine Alkoxidgruppe besitzt.
allerdings gibt es auch andere, z.B. Thioglycoside
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
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Stichworte
glykosylierung, schutzgruppen

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