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Alt 06.05.2018, 12:41   #1   Druckbare Version zeigen
jojo1710 weiblich 
Mitglied
Themenerstellerin
Beiträge: 23
Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Hallo liebe Forumsmitglieder,

ich habe im Moment ein Problem mit dem Thema Hybridisierung...
Im Bild (Quelle: www.chem.uzh.ch/robinson/lectures/AC_BII/Kap13/kap13.html, 06.05.18) ist ein Beispiel dargestellt mit einem Alkylamin und einem Arylamin, wobei ersteres sp³ und das andere sp²- Hybridisiert ist. Doch wie genau kann ich das feststellen? Bei Kohlenstoffverbindungen bestimme ich es immer mit der Faustregel " Anzahl Bindungen-1" (Wobei freie Elektronenpaare und Doppelbindungen als eine Bindung angesehen werden). Hier funktioniert die Regel allerdings nicht...

Außerdem verstehe ich nicht, inwiefern der Hybridisierungsgrad die Säureeigenschaften der Substituenten beeinflusst. Unser Prof meinte, dass beispielsweise bei der Ascorbinsäure nur die Hydroxygruppen, die mit den sp²- hybridisierten Kohlenstoffen verbunden sind Säureeigenschaften aufweisen und jene, die mit den sp²-Kohlenstoffgruppen verbunden sind säureinakiv sind. Einfache Frage: weshalb ist das so? An sich sinkt dadurch doch die Stabilität enorm, oder? Dann würde das an sich ja keinen Sinn ergeben...

Vielen Dank im voraus für die Hilfe!

Mit freundlichen Grüßen

Johanna
Angehängte Grafiken
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jojo1710 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.05.2018, 14:41   #2   Druckbare Version zeigen
Nobby Männlich
Mitglied
Beiträge: 14.162
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Diese Erkenntnis war mir jetzt auch neu. Es lässt sich vermutlich nur so erklären, dass der Aminstickstoff leichter in Wechselwirkung mit dem pi-System des Aromaten gehen kann.
Bei Der Ascorbinsäure gilt das gleiche eine negative Ladung lässt sich besser über das Doppelbindungssystem verteilen, daher sind die OH-Gruppen dort Acide.
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Alt 06.05.2018, 21:01   #3   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.059
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Lässt sich die Aussage zur Hybridisierung des Arylamins mit einet Lit. belegen?

Auch wenn es intuitiv irgendwie "logisch" ausschaut, hab eich das noch nie gelesen.

Gruß

jag
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Alt 07.05.2018, 08:37   #4   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.541
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Die NH2 Gruppe im Anilin besitzt einen + M-Effekt, also hat sie einen mehr oder weniger ausgeprägten Doppelbindungscharakter ergo sp2-Charakter.
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Alt 07.05.2018, 11:15   #5   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 61.231
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Zitat:
Zitat von Nobby Beitrag anzeigen
Diese Erkenntnis war mir jetzt auch neu. Es lässt sich vermutlich nur so erklären, dass der Aminstickstoff leichter in Wechselwirkung mit dem pi-System des Aromaten gehen kann.
Bei Der Ascorbinsäure gilt das gleiche eine negative Ladung lässt sich besser über das Doppelbindungssystem verteilen, daher sind die OH-Gruppen dort Acide.
Sehr richtig!

Wenn man die Acidität einer Säure beurteilen will, muss man sich immer das Anion angucken. Je besser die negative Ladung delokalisiert wird, desto stärker ist die Säure.
Ein gutes analoges Beispiel ist übrigens die "Semiquadratsäure", warum diese simple Verbindung so enorm sauer ist, kann man schön im Formelschema des Wikipedia-Artikels sehen.

Gruß,
Franz
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Alt 08.05.2018, 21:52   #6   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.034
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

eine leicht abeichende meinung:
Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
Die NH2 Gruppe im Anilin besitzt einen + M-Effekt, also hat sie einen mehr oder weniger ausgeprägten Doppelbindungscharakter ergo sp2-Charakter.
ich halte diese betrachtungsweise i.s. des oberthemas fuer ueberaus problematisch wenn wir hier ueber eine art "grundsaetzliche" hybridisierung (hier: am stickstoff) reden: der vergleichsweise geringe anteil einer -Ar=N+H2 grenzstrukturformulierung am gesamtkonzert ( und nein, arylamine sind KEINE "innere salze" !) ist meiner ansicht nach keinesfalls hinreichend, um aromatischen aminen eo ipso eine sp2-hybridisierung am stickstoff "als normale" erscheinungsform zuzuschreiben

gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.05.2018, 04:35   #7   Druckbare Version zeigen
jag Männlich
Mitglied
Beiträge: 18.059
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Das meine ich auch, logisch erscheint es, aber ist es auch so? Literatur dazu, ggf. sogar mit Messungen (das ließe sich ja durchaus machen), habe ich aber nicht gefunden.

Analog gesehen sind z.B. Arylcarbene ja auch nicht (ganz) eindeutig hybridisiert, Messungen zeigen aber (je nach individueller Verbindung) deutliche Tendenzen. Das gleiche gilt auch für (Aryl-) Nitrene.

Gruß

jag
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Alt 09.05.2018, 07:19   #8   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.541
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
der vergleichsweise geringe anteil einer -Ar=N+H2 grenzstrukturformulierung am gesamtkonzert ... ist meiner ansicht nach keinesfalls hinreichend, um aromatischen aminen eo ipso eine sp2-hybridisierung am stickstoff "als normale" erscheinungsform zuzuschreiben
ein partieller sp2-Charakter unterscheidet sie doch aber von reinen Alkylaminen. Sollte das nicht Beachtung finden?
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 09.05.2018, 07:23   #9   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 21.541
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
der vergleichsweise geringe anteil einer -Ar=N+H2 grenzstrukturformulierung am gesamtkonzert ... ist meiner ansicht nach keinesfalls hinreichend, um aromatischen aminen eo ipso eine sp2-hybridisierung am stickstoff "als normale" erscheinungsform zuzuschreiben
normal ist natürlich nur ein partieller sp2-Charakter. Sorry wenn das missverständlich war. Aber den sollte man nicht unter den Tisch fallen lassen. Was sonst wäre die Abgrenzung zu reinen Alkylaminen?
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chemiewolf ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 14.05.2018, 16:01   #10   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 7.034
AW: Wie genau bestimmt man den Hybridisierunggrad einer Verbindung?

fast alle mir bekannten molekuele sind in ihrer hybridisierung "mischformen" reiner hybridisierungs-grundtypen wenn man genau hinguckt - und das bereits in der rein statischen betrachtung der zeitlich gemittelten geometrie*)

bei der analyse von strukturtypen gehen wir jedoch gern grosszuegig vor, und betrachten den "reinen" grundtyp (obschon der nicht wirklich gegeben ist): beispw. iodoform HCI3 wuerden wir als sp3 am kohlenstoff charakterisieren, mit 4 gleichberechtigten hybridorbitalen am kohlenstoff
... was strenggenommen falsch ist, wie man schon an den bindungswinkeln sieht (diederwinkel I-C-I ca. 113°)

in diesem sinne wuerde ich dann auch aromatische amine stets und immer als sp3 am stickstoff beschreiben, selbst wenn zugegebenermassen durch den einen oder andere effekt ein leichte verzerrung richtung sp2 in der feinbetrachtung zu konstatieren ist

naeheres beispw. zur struktur am anilin:
https://pages.pomona.edu/~wsteinmetz/chem164/MolZoo/aniline/aniline.htm

... und da**) liegen die gemessenen werte (und auch die meisten modellierten) fuer den H-N-H diederwinkel doch deutlich naeher an sp3 (~ 109,3°) als an 120° (also sp2)


gruss

Ingo

*)
hat ein schwingendes molekuel in bindungswinkel-aendernden zustaenden dann auch eine andere hybridisierung? ist ammoniak am N wirklich sp3 hybridisiert - wo doch der stickstoff stets durch die H-H-H -ebene druchschwingt/durchtunnelt, was dann wohl eher als sp2 anzusehen waere im mittel ?
{\to} fragen fuer kopfschmerzen...

**{)}
in tabelle 1 die neunte spalte von links, " H1NH72" ueberschrieben
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Stichworte
hybridisierung, molekül, sp², sp³, verbindung

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