Allgemeine Chemie
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Alt 21.11.2012, 17:26   #1   Druckbare Version zeigen
arminscharifi Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 11
Strukturformel LSD (Hilfe!)

Hallo Leute,
ich habe ein Referat in Bio über die Chemie von der Droge LSD. Ich blicke leider nur zum Teil durch die Strukturformel.
Hier ein Bild.
Könnt ihr mir die bitte einfach erklären.
Danke im Voraus.
mfg

Den Teil habe ich jetzt selbst bearbeitet.
Ring A und C sind homocyclische
Ring B und D heterocylische
wobei das Heteroatom stets Stickstoff ist.
-An den Positionen (15,16) des Benzolringes A geht dieser eine Bindung mit Ring B ein, einem stickstoffhaltigen 5-Ring.
-Ring B, weist aber nur eine Doppelbindung.
Wie erklärt man jetzt die restlichen Ringe?

arminscharifi ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2012, 18:36   #2   Druckbare Version zeigen
imalipusram Männlich
Mitglied
Beiträge: 5.864
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Zitat:
Zitat von arminscharifi Beitrag anzeigen
Wie erklärt man jetzt die restlichen Ringe?
Die Strukturformel ringweise zu zerfieseln, ist doch ziemlich akademisch und bringt eigentlich nicht weiter. Schau mal im Netz, vielleicht findest Du eine retrosynthetische Analyse und/oder Totalsynthese, damit koenntest du dann illustrieren, wie man aus einfachen Grundstrukturen zu diesem Molekuel kommt. Ist aber moeglicherweise fuer einen LK zu anspruchsvoll. Man muss da aber nicht unbedingt in grosse Tiefen gehen und kann das eher Lego-maessig erklaeren, ohne zu sehr auf die Synthesechemie einzugehen, die Ihr noch nicht durchgenommen habt.

Viel interessanter ist meiner Ansicht nach, was das Molekuel macht, an welchen Rezeptor es bindet, die Anekdoten um seine Entdeckung, wie es von Hofmann synthetisiert wurde, in welchem Kontext (Mutterkornalkaloide) das Ganze passiert ist, er wollte ja keine Droge mit diesen Wirkungen herstellen. Hofmann hat auch ein Buch darueber geschrieben (siehe http://de.wikipedia.org/wiki/Albert_Hofmann). Auch die ganzen legalen (und illegalen) Aspekt von LSD kannst Du darstellen, das gehoert auch zur Chemie.
__________________
I solemnly swear that I'm up to no good!
伍佰 (WuBai - Run run run!) (ein Musikvideo mit dem Bambushaus und dem imalipusram unter den Statisten)
Noch ein nettes Video (nerdy, ein LIHA-Robot)
Und so gehts hier manchmal zu (sowas Ähnliches wie Fronleichnam, hier wird TuDiGong, dem Erdgott, tüchtig eingeheizt!) Oder so (auch ungeeignet für Gefahrstoffphobiker) und so und so.
imalipusram ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 21.11.2012, 18:57   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 19.864
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Wenn Struktur,dann vielleicht mehr im größeren Kontext.LSD als Amid der Lysergsäure(http://de.wikipedia.org/wiki/Lysergs%C3%A4ure ),welche als Derivat des Ergolins betrachtet werden kann.Damit hat man die Verwandtschaft zu anderen Mutterkorn-Alkaloiden und zu dem von imalipusram genannten Thema.
Strukturell sollte man das Indol-System markieren,da Ergolin-Alkaloide zu den Indol-Alkaloiden gehören.
Auch die Stereochemie könnte näher betrachtet werden.Da sollte aber Rücksprache mit dem Lehrer erfolgen,worauf die Schwerpunkte des Referats liegen sollen.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 00:21   #4   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Ich weiß mittlerweile, dass das N-Atom, das protoniert wird, das "mittlere" ist, also das, das Bestandteil des Pyridin-Rings ist (ist das korrkter Chemiker-Lingo?). Wieso ist das so? Ich kann leidlich gut Chemie, obwohl ich noch nie eine Chemie-Lehrveranstaltung an einer Uni absolviert habe.
usb137 ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 08:27   #5   Druckbare Version zeigen
chemiewolf Männlich
Mitglied
Beiträge: 20.149
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

der thread ist 5 Jahre alt... .
__________________
The State Senate of Illinois yesterday abandoned its Committee on Efficiency and Economy for reasons of 'efficiency and economy'.
De Moines Tribune, 6 February 1955
einfach mal eine Fanta trinken
chemiewolf ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 10:19   #6   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Zitat:
Zitat von chemiewolf Beitrag anzeigen
der thread ist 5 Jahre alt... .
Ja, ich weiß! Aber mich interessiert das Thema jetzt, und ich dachte, man soll das Forum pflegen, indem man möglichst wenig Threads aufmacht. Aber wenn Du unbedingt meinst, dann mache ich einen eigenen Thread zu dem Thema auf.
usb137 ist gerade online   Mit Zitat antworten
Alt 07.12.2017, 11:02   #7   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.886
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Zitat:
(...) des Pyridin-Rings ist (ist das korrkter Chemiker-Lingo?)
nein, denn es handelt sich eben nicht um die grundstruktur eines pyridin-ringes:

pyridin ist ein sechsring-heteroaromat
... und das was du da hast ist nun aber grad nicht aromatisch, sondern es handelt sich lediglich um einen einfach ungesaettigten ring: da stimmts mit den pi-ekeltroenchen dann naemlich net.

das amin dortselbst hat also alle eigenschaften eines einfachen tertiaeren amins - und die sind bekanntlich besonders basisch

hingegen ist das "andere" amin bestandteil eines pyrrol-rings, wenn du so willst ( oder etwas weitlaeufiger betrachtet eines indol-systems). wie auch immer: diese(s) system(e) werden dadurch aromatisch, dass der stickstoff sein freies elektronenpaar mit in das pi-system einbringt
... weshalb es dann eben auch nimmer (ohne probleme) fuer basische reaktionen zur verfuegung steht

{\to} die basizitaet der beiden amine unterscheidet sich also wie tag und nacht


gruss

Ingo
magician4 ist offline   Mit Zitat antworten
Alt Heute, 03:57   #8   Druckbare Version zeigen
usb137 Männlich
Mitglied
Beiträge: 15
AW: Strukturformel LSD (Hilfe!)

Zitat:
Zitat von magician4 Beitrag anzeigen
nein, denn es handelt sich eben nicht um die grundstruktur eines pyridin-ringes:

pyridin ist ein sechsring-heteroaromat
... und das was du da hast ist nun aber grad nicht aromatisch, sondern es handelt sich lediglich um einen einfach ungesaettigten ring: da stimmts mit den pi-ekeltroenchen dann naemlich net.

das amin dortselbst hat also alle eigenschaften eines einfachen tertiaeren amins - und die sind bekanntlich besonders basisch

hingegen ist das "andere" amin bestandteil eines pyrrol-rings, wenn du so willst ( oder etwas weitlaeufiger betrachtet eines indol-systems). wie auch immer: diese(s) system(e) werden dadurch aromatisch, dass der stickstoff sein freies elektronenpaar mit in das pi-system einbringt
... weshalb es dann eben auch nimmer (ohne probleme) fuer basische reaktionen zur verfuegung steht

{\to} die basizitaet der beiden amine unterscheidet sich also wie tag und nacht
Vielen Dank für die erklärenden Worte, Ingo/magician4! Alles soweit klar und verständlich. Bloß, es gibt im LSD-Molekül noch einen dritten Stickstoff, und zwar den vom Amid. Wieso nimmt der keinen Wasserstoff auf? Soweit ich das sehe, ist auch der an drei Kohlenstoffatome gebunden, warum wird der nicht protoniert? Bei meiner Suche habe ich [url=http://www.chemieonline.de/forum/showthread.php?t=84229}diesen Thread[/url] gefunden, woraus hervorgeht, dass Stickstoff in Amiden mitunter auch protoniert wird (bloß frage ich mich da, warum).
usb137 ist gerade online   Mit Zitat antworten
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