Vergleich der Acidität von Ethansäure und Glycin

[ojuu]

Hallo zusammen

"Der pKs-Wert der Carboxyl-Gruppe des Glycins beträgt 2,3. Ethansäure hingegen hat einen pKs-Wert von 4,75. Erörtern Sie die pKs-Werte im Vergleich."

Also nochmal zur Erinnerung: Glycin ist Aminoethansäure.
Die Aminogruppe hat einen -I-Effekt und polarisiert damit die Carboxygruppe, sodass diese leichter deprotoniert wird. Der Methylrest der Ethansäure hat einen +I-Effekt und bewirkt genau das Gegenteil.
Außerdem wirkt der -I-Effekt der Aminogruppe bei der deprotonierten Form des Glycins eher entlastend, weil er Elektronen zieht und damit die ohnehin hohe Elektronendichte in der Carboxygruppe verringert; beim Methylrest der Ethansäure das Gegenteil.

Das war so der Standart, den ich mir dazu überlegt habe. Habe ich jetzt nur hingeschrieben, damit klar ist, dass wir das nicht mehr diskutieren brauchen.

Meine Frage: Ist es aber so, dass man dazu sagen muss, dass die benachbarte Aminogruppe im Glycin an sich basisch ist und damit die Carboxygruppe deprotoniert und deshalb auch einen Einfluss auf auf den pKs-Wert dieser Carboxygruppe hat?

mfG cost

[GeorgL]

Die intramolekulare Neutralisationsmöglichkeit beeinflusst den Wert vermutlich schon. Für eine nähere Beurteilung wäre der pKs - Wert der zum Glycin analogen Hydroxyverbindung interessant. Liegt er im noch stärker sauren Bereich als der von Glycin (weil O elektronegativer als N), dann ist ein möglicher Beitrag der intramolekularen Neutralisationsmöglichkeit als kaum relevant anzusehen, ist aber bei Glycin der Wert im stärker sauren Bereich, dann spielt sie eine relevante Rolle.

[M.T.]

Zitat von Dr. Conny

Meine Frage: Ist es aber so, dass man dazu sagen muss, dass die benachbarte Aminogruppe im Glycin an sich basisch ist und damit die Carboxygruppe deprotoniert und deshalb auch einen Einfluss auf auf den pKs-Wert dieser Carboxygruppe hat?
mfG cost

Dieser Einfluß ist gerade wichtig, denn

-COOH gibt bei pH=2,34 das Proton ab. Da liegt die Amminogruppe als Ammonium vor. Hier müßte man den Einfluß des Ammoniumsustituenten berücksichtigen.

-NH2 liegt ab pH=9,6 vor. Die Säuregruppe liegt bei diesem pH Als Anion vor und zwar unabhängig vom Substituenten, hier ist es -NH2. Deshalb braucht der nicht berücksichtigt werden.

[ojuu]

Ok danke für die Erklärungen! Das sollte genügen.