Organische Chemie
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Applied Homogenic Catalysis with Organic Compounds
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Organische Chemie Fragen und Antworten zur Chemie der Kohlenwasserstoffe. Hier kann alles von funktionellen Gruppen über Reaktionsmechanismen zu Synthesevorschriften, vom Methan zum komplexen Makromolekül diskutiert werden.

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Alt 06.10.2011, 12:31   #1   Druckbare Version zeigen
Ionen Lottto  
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Themenersteller
Beiträge: 24
Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Hallo,

ich schreibe morgen eine Klausur und stolper immer über Natriummethanolat. Ein Aufgabe lautet:

"Bei der Umsetzung von (2S,4R)-2-brom-4-methylhexan mit Natriummethanolat in Ethanol bei RT entsteht ein Gemisch aus diastomerer Substitutionsprodukte. Welche sind das?"

Ich dachte, dass Natriummethanolat eine starke Base ist und somit Eliminierung nach E2 machen würde. Dies könnte die Diastomerie erklären. Aber warum steht in der Aufgabe Substitutionsprodukte? Nach Sn1 kann es ja nicht ablaufen,wegen sek. Brom (obwohl protisches Lsgm.), dann würde noch Sn2 in Frage kommen aber das geht doch nur mit Retention einher. Ich habe dann nur ein Produkt. Kann mir da jemand helfen?

Vielen Dank
Ionen Lottto ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2011, 12:42   #2   Druckbare Version zeigen
Ionen Lottto  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 24
AW: Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Mir fällt grad ein, dass sich die positive Ladung an das tertiäre C-Atom verschieben würde (oder Methylverschiebung)und dann nach Sn1 verlaufen würde. Dafür würde das Protische Lösungsmittel sprechen. Dann erhalte ich ja 2 diastomere Produkt oder?

Gruss
Ionen Lottto ist offline   Mit Zitat antworten
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Alt 06.10.2011, 12:59   #3   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.194
AW: Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Schau dir nochmal die Definition von Diastereomeren an(http://de.wikipedia.org/wiki/Diastereomer ).Du hast hier ein Enantiomer mit zwei Stereozentren.Eines wird chemisch verändert.Da es sich um die Substitution an einem sekundären C mit handelt,verläuft es teilweise nach SN1.Somit ist die Stereochemie des einen Zentrums nicht mehr eindeutig(enantiomer bzgl. C2).Eine Sextett-Umlagerung findet nicht statt.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2011, 14:20   #4   Druckbare Version zeigen
Ionen Lottto  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 24
AW: Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Vielen Dank erstmal für die schnelle Antwort.

Also bildet sich am C2 Atom das Carbokation und dann erfolgt dort der nucleophile Angriff von Methanolat (von oben und von unten)--> es entstehen Produkte die Diastomere sind.

Mal abgesehen von der Aufgabenstellung, wäre eine Methylverschiebung von C3 nach C2 wahrscheinlicher, wegen der Stabilität des Carbokations? Bei anschließender Sn1 Reaktion würden dann 2 Enationmere entstehen?!
Ionen Lottto ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2011, 18:49   #5   Druckbare Version zeigen
Fulvenus Männlich
Mitglied
Beiträge: 13.194
AW: Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Beim 2-Brom-3-methylhexan könnte es zu einer Umlagerung kommen.Hierbei würde man das zweite Stereozentrum verlieren und vermutlich nur das Racemat des Ethers erhalten.

Fulvenus!
Fulvenus ist offline   Mit Zitat antworten
Alt 06.10.2011, 19:26   #6   Druckbare Version zeigen
Ionen Lottto  
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 24
AW: Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

Okay super
Danke
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Stichworte
eliminierung, natriummethanolat, substitution

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