Natriummethanolat in EtOH SN2 o. E2

[Ionen Lottto]

Hallo,

ich schreibe morgen eine Klausur und stolper immer über Natriummethanolat. Ein Aufgabe lautet:

"Bei der Umsetzung von (2S,4R)-2-brom-4-methylhexan mit Natriummethanolat in Ethanol bei RT entsteht ein Gemisch aus diastomerer Substitutionsprodukte. Welche sind das?"

Ich dachte, dass Natriummethanolat eine starke Base ist und somit Eliminierung nach E2 machen würde. Dies könnte die Diastomerie erklären. Aber warum steht in der Aufgabe Substitutionsprodukte? Nach Sn1 kann es ja nicht ablaufen,wegen sek. Brom (obwohl protisches Lsgm.), dann würde noch Sn2 in Frage kommen aber das geht doch nur mit Retention einher. Ich habe dann nur ein Produkt. Kann mir da jemand helfen?

Vielen Dank

[Ionen Lottto]

Mir fällt grad ein, dass sich die positive Ladung an das tertiäre C-Atom verschieben würde (oder Methylverschiebung)und dann nach Sn1 verlaufen würde. Dafür würde das Protische Lösungsmittel sprechen. Dann erhalte ich ja 2 diastomere Produkt oder?

Gruss

[Fulvenus]

Schau dir nochmal die Definition von Diastereomeren an(http://de.wikipedia.org/wiki/Diastereomer ).Du hast hier ein Enantiomer mit zwei Stereozentren.Eines wird chemisch verändert.Da es sich um die Substitution an einem sekundären C mit handelt,verläuft es teilweise nach S_N1.Somit ist die Stereochemie des einen Zentrums nicht mehr eindeutig(enantiomer bzgl. C2).Eine Sextett-Umlagerung findet nicht statt.

Fulvenus!

[Ionen Lottto]

Vielen Dank erstmal für die schnelle Antwort.

Also bildet sich am C2 Atom das Carbokation und dann erfolgt dort der nucleophile Angriff von Methanolat (von oben und von unten)--> es entstehen Produkte die Diastomere sind.

Mal abgesehen von der Aufgabenstellung, wäre eine Methylverschiebung von C3 nach C2 wahrscheinlicher, wegen der Stabilität des Carbokations? Bei anschließender Sn1 Reaktion würden dann 2 Enationmere entstehen?!

[Fulvenus]

Beim 2-Brom-3-methylhexan könnte es zu einer Umlagerung kommen.Hierbei würde man das zweite Stereozentrum verlieren und vermutlich nur das Racemat des Ethers erhalten.

Fulvenus!

[Ionen Lottto]

Okay super
Danke