Synthese von NCS (N-Chlorsuccinimid)

[am051181]

Guten Abend,

Ich bin auf der Suche nach einem Syntheseweg für NCS (N-Chlorsuccinimid).
Meine Google-Suche , sowei das Organikum (21ste Auflage) haben bislang nichts ergeben.

Jedoch ist mir die Synthese von NBS durchaus bekannt, diese habe ich auch schon selbst durchgeführt. Hierfür wurde Brom zu einer gekühlten Lösung von Succinimid getropft. Das ganze lief durch Hydroxid-Ionen katalysiert nach dem angehängten Mechanismus ab.

Daraus abgeleitet mein Gedanke zur NCS-Synthese: Vorscihtige Einleitung von Chlorgas in eine gekühlte Lösung von Succinimid (Lösemittel, nicht wie bei obiger Synthese Wasser, sondern eher Dioxan (glaube mich zu errinnern, dieses Lösemittel mal in so einem Kontext gehört zu haben) )

Würde eine solche Synthese grundsätzlich funktionierenß (es geht mir mehr um die prinzipielle Machbarkeit, eine praktische Umsetzung ist nicht beabsichtig)

Grüße,
Alexander

[bm]

Ist da auch nichts dabei?

http://www.google.de/search?hl=de&ei=f_P-StTyCIzSmgPHvaH9Cw&sa=X&oi=spell&resnum=1&ct=result&cd=1&ved=0CD8QBSgA&q=preparation+N-Chlorosuccinimide&spell=1

Ich würde das mal mit Eau de Javelle probieren.

[Knuffel56]

"Das ganze lief durch Hydroxid-Ionen katalysiert..."
Das ist keine Katalyse - man braucht molare Mengen.
Sollte eigentlich genau so wie NBS gehen, also:
1 mol SI in 1 mol verd. Natronlauge unter Eiskühlung lösen,
1 mol Chlorgas unter Eiskühlung einleiten, das NCS fällt aus.
Absaugen, mit Eiswasser waschen, trocknen: Fp 148 - 150 °C.
Knuffel56

[am051181]

Meine Suche war nach "synthesis of" und nich anch "preparation of" gewesen. Danke für den Hinweis. Allerding beschreiben, zumindest die ersten 5 Seiten, auch nur Umsetzungen mit NCS und nicht Darstellungen von NCS.........

[bm]

Hast Du Zugang zu sci-finder?

Google ist nicht die Welt; es gibt auch anderes.

[am051181]

Nein, kein Zugang zu Sci-Finder, habe aber mittlerweiel den Beilstein (MDL Crossfire) wieder zum Laufen bekommen.