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Alt 02.08.2007, 15:19   #10   Druckbare Version zeigen
zarathustra Männlich
Moderator
Beiträge: 11.536
AW: Frage zu Facharbeit über ASS

Zitat:
Zitat von Bully Beitrag anzeigen
Ich hab mir jetzt auch noch mal lang Gedanken über die Facharbeit gemacht. Was haltet ihr davon wenn ich das ganze so mache:
Aspirin im Wandel der Zeit
Wie änderte sich die Herstellung dieses Jahrhundertmedikaments und welche Bedeutung haben diese Veränderung für die Reaktionsprodukte?
Das wäre jetzt meine "Problemstellung". Als Versuche würde ich Salicylsäure aus Weidenrinde isolieren und einmal aus Essigsäureanhydrid und Salicylsäure herstellen.
Soweit ich weis hat man früher einfach Salicylsäure eingenommen oder?! Hier könnte ich doch sehr gut vergleichen. Warum nimmt man heute ASS und nicht mehr Salicylsäure? In was gleichen sich beide und in was unterscheiden sie sich?
Oder soll ich die Salicylsäure aus der Weidenrinde noch zu ASS reagieren lassen und dann erst vergleichen?
Oder ist meine Idee doch nicht so toll wie ich gerade denke?
Ich bin mir nicht so ganz sicher, wie das ablaufen soll. Eigentlich finde ich die Idee nicht schlecht, Aspirin historisch zu betrachten, das Medikament hat ja auch vor einiger Zeit seinen 100-sten Geburtstag gefeiert.
Die Frage ist aber, wie sich Deine Lehrerin das vorstellt. Wenn sie
(I) möchte, dass Du eine Fragestellung theoretisch bearbeitest und zusätzlich ein paar nette Versuche machst, ist die Idee gut. Wenn sie aber
(II) will, dass Du ein Problem / eine Fragestellung suchst, und das mit Hilfe von chemischen Methoden untersuchst, dann bringt die Idee nichts. Das solltest Du unbedingt so schnell wie möglich mit ihr abklären.

Du kannst natürlich Aspirin im historischen Kontext bearbeiten und dabei die Fragestellung aufwerfen, warum man nicht einfach Salicylsäure verabreicht, weil die ja auch in den Weidenrinden vorkommt. Warum macht man es sich komplizierter als nötig und gibt statt Salicylsäure Acetylsalicylsäure? Nur in dem Fall geht die Fragstellung extrem in Richtung Physiologie und Du hast keine geeignete Möglichkeit, das in der Schule zu untersuchen. Du könntest es also höchstens theoretisch erörtern.

Mir ist auch nicht so ganz klar, was es bringen würde, Salicylsäure als Weidenrinde zu isolieren und diese zu Aspirin umzusetzen. Im Endeffekt hättest Du dann zweimal Acetylsalicylsäure, da macht ein Vergleich nicht so viel Sinn. Die Extraktion wäre ganz nett, wenn Du zum Vergleich Salicylsäure synthetsieren könntest. Dann hättest Du einmal eine Naturstoff-Isolierung und im anderen Versuch eine klassische Synthese. Nur kannst Du in der Schule auch nur schwer Salicylsäure herstellen...

Irgendwie kann ich mir vorstellen, dass Dich die Arbeit ein bisschen annervt. Ich würde einfach mal mit Deiner Lehrerin absprechen, wie sie sich die Arbeit genau vorstellt (s.o.).


Wenn sie wirklich will, dass Du eine Fragstellung untersuchst, würde ich folgende Fragestelung aufwerfen:
Im Unterricht habt Ihr gesehen, dass man einen Ester aus einem Alkohol und einer Säure herstellt. Acetylsalicylsäure ist ein Ester. Also warum verwendet die Industrie (und jedes Chemiepraktikum) Essigsäureanhydrid und nicht Essigsäure?

Dazu nimmst Du eine Deiner Vorschriften und machst Acetylsalicylsäure aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid. Dabei nimmst Du zu verschiedenen Zeitpunken Proben und setzt die für Dünnschichtchromatographie (DC) ein. Dann kannste sehen, wie schnell die Reaktion abläuft und ob noch Salicylsäure vorhanden ist. Parallel dazu führst Du die Reaktion mit Salicylsäure, konz. Essigsäure (Eisessig) und ein bisschen konz. Schwefelsäure durch. Auch hier nimmst Du jeweils Proben für DC. Am Ende reinigst Du in beiden Fällen die Acetylsalicylsäure auf und vergleichst die Ausbeute. Zusätzlich kannst Du zeigen, wie schnell und vollständig die Reaktion in beiden Fällen abläuft.

Dazu schauste dann in der angegebenen Literatur nach, wie die Reaktion von Alkoholen mit Essigsäure bzw. Essigsäureanhydrid abläuft (Reaktionsmechanismus!) und nimmst das in die Arbeit auf. Anschließend kannst Du diskutieren, warum wohl mit Essigsäureanhydrid gearbeitet wird. Damit hast Du zwar nichts Nobelpreis-verdächtiges geschafft, aber für die Facharbeit sollte das reichen. Wenn Du Dich vor den Versuchen gut infomierst (wie sollten die Reaktionen ablaufen, Ansätze berechnen, Laufmittel für die DC, wie färbt man Acetylsalicylsäure / Salicylsäure auf der DC-Platte an), kannste den experimentellen Teil an zwei bis drei Nachmittagen abarbeiten. Dann noch die DCs einscannen, Ausbeuten berechnen usw., dann läuft das auch...

Gruß,
Zarathustra
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Ich habe zwar auch keine Lösung, aber ich bewundere das Problem!
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