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Alt 03.06.2007, 16:45   #1   Druckbare Version zeigen
stegmanntim  
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Themenersteller
Beiträge: 17
Zusammenhang zwischen Hydratation und Ladungsdichte

Hallo!
Was wird leichter (also exothermer) hydratisiert:
Ein
a) Cyclohexanolation: also ein einfach negativ geladenes Ion mit unpolarem Rest und einer hohen Ladungsdichte am O-Atom
oder ein
b) Phenolation: also ein ebenfalls einfach negativ geladenes Ion, fast genauso groß, aber mit stark delokalisierter Ladung (Aromat)?
Nach der Regel hart in hart / weich in weich müsste hier das Cyclohexanolation besser gehen, oder?
Natürlich haben andererseits beim Phenolation die Wassermoleküle mehr Platz, wärend sie sich beim Phenolation alle um den Sauerstoff drängeln müssen. Aber meiner Meinung nach müsste die höhere Ladungsdichte überwiegen.
Was meint Ihr?
Bitte betrachtet nur die Solvatation, mir ist klar, dass wir zu Aussagen über die Löslichkeit die Gitterenthalpie brauchen.
Auch die unterschiedliche Basizität der beiden Moleküle bitte ich, mal außer Acht zu lassen. Meine Frage ist mehr grundsätzlich.
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