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Alt 23.05.2007, 18:42   #2   Druckbare Version zeigen
ARGOSpp Männlich
Mitglied
Beiträge: 84
AW: Antiauxochrome

Lieber (Herr) Kochbuch,

Für einmal hat der Sachverhalt schon seine Richtigkeit, und Du hast nur eine winzige Kleinigkeit miss-interpretiert.

Es kommt “praktischNICHT auf die Elektronen-Dichte dabei an, sondern auf die Größe (Ausdehnung) der Elektronen-Delokalisation die Du damit erreichen kannst an.

Weshalb?:
  • A.) Das Chromophorsystem weist doch eine um so geringere Gesamt-Energie auf, je weiter Du die Elektronen verteilen kannst, das bedeutet doch nichts anderes, als daß nun die tatsächliche Struktur noch mehr mesomer (stabilisiet) ist, also in der Energie tiefer liegen muß.
  • B.) Größere Mesomerie, “ganz unabhängig“ wie Du das erreichst, muß nun aber bedeuteten, daß das LUMO näher/tiefer ans HOMO rücken wird, und somit bereits eine tiefere Frequenz (= Energie. Warum?) ausreicht ein Elektron “anzuheben“.
    Du erinnerst Dich jetzt sicher, daß tiefere Frequenz gleichbedeutend ist mit höherer Wellenlänge, eben bathochromer Effekt.
Etwas einfacher kann man sich die Sache merken, wenn man bedenkt, daß für einmal Vorzeichen keine Glückssache sind (Wohl eine absolute Ausnahme!), da Auxochrom mit +M Effektübersetzt werden darf“, AntiAuxochrom aber mit M Effekt.
Dies bedeutet nun aber nichts anderes, als daß Du unabhängig davon das л–Systemverlängerst“, ob Du an einem Ende einen vollen Kübel (+M) anhängst, oder am anderen Ende einen leeren Kübel (-M).
Natürlich!, wie Du ganz richtig bemerkst, wird der bathochrome Effekt noch bedeutend augenfälliger/verstärkt, wenn Du beides gleichzeitig machst.
Dann haben die Elektronen sogar noch mehr Platz, und sind noch weniger gestreßt.

Viel Glück! ARGOS++
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