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Alt 18.01.2007, 17:03   #5   Druckbare Version zeigen
MaLe Männlich
Mitglied
Beiträge: 92
AW: Letzte Fragen fürs morgige ABI - brauch euch ;)

Hi, ich äußere mich dann mal kurz zur Keto-Enol-Tautomerie: Es ist eine intramolekulare Protonenwanderung. Sie tritt bei Carbonylverbindungen, nicht nur Ketone, sonderen auch bei Aldehyden (siehe Aldol-Rekation), auf und wird von Basen wie Säure katalysiert. Jedenfalls geht ein Proton des beta-Kohlenstoffes ab, weil es durch die Carbonylbindung acid ist, und lagert sich am Sauerstoff an. Der Sauerstoff bricht anschließend die Doppelbindung zum Kohlenstoff ab, wodurch eine positive Formalladung entsteht, und da das Beta-Kohlenstoff-Atom ein nicht bindendes Elektronenpaar hat (H+ ist am Sauerstoff), kommt es zu einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und wir haben einen Alkohol mit Doppelbindung, eben ein Enol. Die Keto-Enol-Tautomerie ist eine Gleichgewichtsreaktion, allerdings ist eine Seite bevorzugt, was durch eine Stabiliserung durch den Rest zu erklären ist, mir aber jetzt im Detail nicht einfällt. Zumindest ist es so, dass Aceton nur zu 0.02% (oder so ähnlich)in der Enol(jetzt Propen-2-ol)-Form vorliegt. Mfg
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