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Alt 16.05.2006, 20:50   #8   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Mehrfachbindungen stabil?

Ach, Leute...
Es genügt nicht, sich einfach nur die Mehrfachbindung anzusehen.

Im Fall des Ethins muss man berücksichtigen:
a) die Bindungsenergie C=C
b) die Bindungsenergie H-C
c) die Bindungsenergie H-H
d) die Bindungsenergie C-C in Graphit
rechnet man alles übereinander, dann sieht man, dass der Zerfall von Ethin in Wasserstoff und Kohlenstoff (Graphit) stark exotherm ist; es wird dabei mehr Energie freigesetzt als bei der Detonation der gleichen Masse Nitroglycerin.
Die Dreifachbindung ist nur ein bisschen schwächer als die im Stickstoff (813 kJ/mol gegen 946 kJ/mol). Doch ist eine C-C-Dreifachbindung energiereicher als drei C-C-Einfachbindungen - beim Stickstoff ist es umgekehrt. Und ganz wichtig: eine ganz wichtige Rolle spielt die Aktivierungsenergie! Die ist für jede Reaktion anders, und bei Reaktionen des elementaren Stickstoffs besonders hoch.
Man muss also jeweils die thermodynamische Stabilität und die kinetische Stabilität betrachten.

Noch ein Beispiel:
Die Chlorierung von Alkenen ist exotherm, weil zwei starke C-Cl-Bindungen entstehen - das ist das Aufbrechen der p-Bindung zwischen den C-Atomen sowie der Cl-Cl-Bindung locker drin, und es bleibt noch was über. Und sie findet bei Raumtemperatur statt, weil die Aktivierungsenergie klein ist.

Gruß,
Franz
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Nichts, was ein Mensch sich auszudenken in der Lage ist, kann so unwahrscheinlich, unlogisch oder hirnrissig sein, als dass es nicht doch ein anderer Mensch für bare Münze halten und diese vermeintliche Wahrheit notfalls mit allen ihm zur Verfügung stehenden Mitteln verteidigen wird.

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