Anzeige


Einzelnen Beitrag anzeigen
Alt 03.04.2006, 15:19   #2   Druckbare Version zeigen
thomassoini Männlich
Mitglied
Beiträge: 42
AW: Substituenteneffekte

Grüße!
Die freien Elektronenpaare der Chloratome können in das p-System der Aromaten eingebunden werden. Das Chloratom hat somit eine Donor-Wirkung auf den Aromaten, die allerdings aufgrund der Elektronegativität des Cl-Atoms weniger zum tragen kommt und beispielsweise ein Arenium-ion durch den Cl-substituenten eher destabilisiert wird. Ein Br-Substituent destabilisiert sogar noch mehr, die Elektronegativität ist zwar geringer, doch können die freien Elektronenpaare sowohl wegen ihrer Größe als auch wegen ihrer energetischen Lage schlechter ins p-System integriert werden.
Insgesamt sind beide Aussagen richtig, wobei A in den meisten Fällen überwiegen wird.
thomassoini ist offline   Mit Zitat antworten
 


Anzeige