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Alt 27.02.2006, 01:57   #9   Druckbare Version zeigen
flaxa Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Benzolchemie: Herstellung von p-Dinitrobenzol

Zitat:
Zitat von Godwael
Der M-Effekt reduziert die Nucleophilie der o- und p-Kohlenstoffe, während der I-Effekt das entsprechende Zwischenprodukt destabilisiert. Das Resultat ist hier das gleiche.

Der Mesomere Effekt ist für die Regioselektivität generell bedeutender. Er bestimmt die Elektronendichteverteilung im Ring, d.h. wo das Elektrophil hauptsächlich angreift. Die vom I-Effekt beeinflusste Stabilität des Zwischenproduktes ist i.A. nur dann relevant, wenn der mesomere Effekt sehr gering ist.
Ok danke für die Info!

Zitat:
Zitat von Godwael
Weiß ich ehrlich gesagt nicht genau, halte ich aber für sehr wahrscheinlich. Da müsstest du mal die genauen Redoxpotentiale nachschlagen...

EDIT: Ich seh grad, mit Fe/HCl macht man die Reduktion großtechnisch.
Danke! Dann mache ich es mit Fe/HCl

Zitat:
Zitat von Godwael
Dinitrobenzol ist ein neutrales Molekül, da dürfte sich keine Ladung am Kohlenstoff mehr rumtreiben (nur am Nitrostickstoff in den Genzstrukturen).
Aus dem Schülerbuch "Elemente Chemie II":

Ich glaube aber mittlerweile - dank dem hier vermittelten Wissen - dass dieses Bild nicht Dinitrobenzol zeigen soll, sondern nur die Nitrierung von Nitrobenzol und dass sich weitergehend durch Abspaltung eines H-Atoms die positive Ladung, die im Bild noch an der Mesomerie teilnimmt, somit auflöst. Wenn dies stimmt, dann spaltet sich doch das H-Atom an der ersten Nitrogruppe ab, oder? Dementsprechend gibt es dann im Ring 3 Doppelbindungen, es ist also dann wieder der typische Benzolring. Somit wäre dann die Summenformel von Dinitrobenzol: C6H4N2O4
Dieses Bild bzw. dessen falsche Interpretation hat mich auch dazu veranlasst fälschlicherweise die unterschiedlichen Effekte auf die Stellungen zu missachten.

Geändert von Godwael (02.10.2007 um 13:13 Uhr)
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