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Alt 26.02.2006, 23:08   #8   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Benzolchemie: Herstellung von p-Dinitrobenzol

Zitat:
Ok in dem Fall ein -M-Effekt, aber doch auch ein -I-Effekt oder? So haben wir es jedenfalls im Unterricht gehabt..
Und habe eben in Wikipedia nachgeschaut, da steht auch, dass die Nitrogruppe sowohl einen -M-Effekt als auch einen -I-Effekt ausübt. Allgemein wirkt sich der M-Effekt sich aber nur bei umgekehrtem Vorzeichen stärker aus als der I-Effekt, ne?
Der M-Effekt reduziert die Nucleophilie der o- und p-Kohlenstoffe, während der I-Effekt das entsprechende Zwischenprodukt destabilisiert. Das Resultat ist hier das gleiche.

Der Mesomere Effekt ist für die Regioselektivität generell bedeutender. Er bestimmt die Elektronendichteverteilung im Ring, d.h. wo das Elektrophil hauptsächlich angreift. Die vom I-Effekt beeinflusste Stabilität des Zwischenproduktes ist i.A. nur dann relevant, wenn der mesomere Effekt sehr gering ist.

Zitat:
Hatte keins. Aber da mir die Lehrerin die schwierigste Aufgabe zugeteilt hat und dementsprechend auch hohe Erwartungen hat, wollte ich die Aufgabe gut lösen und alle Details mit bedenken. Die Aufgabenstellung lautet nur wie man p-Dinitrobenzol herstellen kann. Mit Fe + 2 HCl geht es aber, ne?
Weiß ich ehrlich gesagt nicht genau, halte ich aber für sehr wahrscheinlich. Da müsstest du mal die genauen Redoxpotentiale nachschlagen...

EDIT: Ich seh grad, mit Fe/HCl macht man die Reduktion großtechnisch.

Zitat:
Im Schulbuch ist Dinitrobenzol abgebildet, an einem C-Atom befindet sich aber noch eine positive Ladung. Diese nimmt doch auch an der Mesomerie teil, ist also delokalisiert und verteilt sich über den Ring, oder?
Dinitrobenzol ist ein neutrales Molekül, da dürfte sich keine Ladung am Kohlenstoff mehr rumtreiben (nur am Nitrostickstoff in den Genzstrukturen).
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Gruß,
Fischer


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