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Alt 26.02.2006, 21:01   #4   Druckbare Version zeigen
flaxa Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
AW: Benzolchemie: Herstellung von p-Dinitrobenzol

Hallo!

Danke für eure schnellen Antworten!

Zitat:
Zitat von Godwael
Das ist ein klassisches Problem der Organischen Chemie. Die Nitrogruppe dirigiert die Zweitsubstitution in m-Position, deswegen wird das mit der direkten Nitrierung zur p-Verbindung nichts.
Genau das hat mir die Lehrerin gesagt, ich erinnere mich wieder, die letzte Chemie-Stunde ist 1,5 Wochen her..
Liege ich richtig, dass das daran liegt, dass das NO2 einen -I-Effekt ausübt (da elektronegativer) und daher der Zweitsubstituent in die Meta-Stellung dirigiert wird, da dort noch relativ gesehen genug Elektronendichte vorliegt?

Zitat:
Zitat von Godwael
Die Nitrogruppe muss daher zum Amin reduziert werden, das dirigiert in p-Position. Man reduziert normalerweise mit LiAlH4, der Mechanismus ist schon hier im Forum verewigt, soweit ich weiß.
Das heißt: Aus NO2 wird NH2, somit aus Nitrobenzol Anilin, womit man dann weiter machen kann um p-Dinitrobenzol zu bekommen, richtig so? Und die Reduktion wird mit Lithiumaluminiumhydrid gemacht (LiAlH4). Inwiefern wirkt LiAlH4 als Reduktionsmittel? Was passiert im Detail? Gibt das LiAlH4 Wasserstoffatome ab, welche sich mit dem Sauerstoff zu Wasser verbinden und weitere H-Atome sich an den Stickstoff hängen?
Meinen spärlichen Schulkenntnissen zu Folge kann man doch auch Fe + 2 HCl nutzen um aus dem Nitrobenzol Anilin herzustellen, also die Nitrogruppe zur Aminogruppe zu reduzieren. Wenn ja, würde ich das nehmen, das wäre für meinen Kurs auch verständlicher.
Ich habe über die Suchfunktion nichts über Dinitrobenzol gefunden. Weißt Du vielleicht, wo das verewigt ist?

Zitat:
Zitat von Godwael
Danach kann man einfach das Anilin ganz normal nitrieren (Mechanismus kennst du ja) und das Reaktionsprodukt anschließend wieder zum Dinitrobenzol oxidieren, vielleicht mit Dichromat o.ä.
Ist das der gleiche Mechanismus wie die Nitrierung von Benzol? Wenn ja, dann kenne ich es, wenn nicht, dann leider nicht.
Liege ich richtig mit der Annahme, dass die Aminogruppe einen +I-Effekt auf den Ring ausübt und somit die Nitrogruppe in die para- oder ortho-Stellung dirigiert wird, da dies dann die bevorzugten Stellen für die Zweitsubstitution sind?

Zitat:
Zitat von FK
Die Oxidation einer Aminogruppe zur Nitrogruppe geht z. B. mit Kaliumpermanganat.
D.h. durch das Nitrieren des Anilins habe ich dann einen Benzolring mit einer Aminogruppe und einer Nitrogruppe in para-Stellung. Die Aminogruppe wird dann z.B. mit dem Oxidationsmittel Kaliumpermanganat aufoxidiert, wodurch ich dann letztendlich p-Dinitrobenzol hergstellt habe. Ist es so, dass das Kaliumpermanganat Sauerstoff frei gibt, welches sich einerseits an den Stickstoff hängt und sich andererseits mit den frei werdenen H-Atomen zu H2O verbindet?

Zitat:
Zitat von FK
Z. B. ChemSketch, sehr gut und kostenlos.
Danke für die Info! Das ist aber für einen Laien schwer, hab kein sauberes Benzol hinbekommen.. Muss wohl noch was üben

Ist das so in der Reihenfolge korrekt?
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