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Alt 26.02.2006, 19:05   #2   Druckbare Version zeigen
Godwael Männlich
Moderator
Beiträge: 12.173
Blog-Einträge: 12
AW: Benzolchemie: Herstellung von p-Dinitrobenzol

Moin.
Das ist ein klassisches Problem der Organischen Chemie. Die Nitrogruppe dirigiert die Zweitsubstitution in m-Position, deswegen wird das mit der direkten Nitrierung zur p-Verbindung nichts.

Die Nitrogruppe muss daher zum Amin reduziert werden, das dirigiert in p-Position. Man reduziert normalerweise mit LiAlH4, der Mechanismus ist schon hier im Forum verewigt, soweit ich weiß.

Danach kann man einfach das Anilin ganz normal nitrieren (Mechanismus kennst du ja) und das Reaktionsprodukt anschließend wieder zum Dinitrobenzol oxidieren, vielleicht mit Dichromat o.ä.
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Gruß,
Fischer


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