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Alt 26.02.2006, 18:35   #1   Druckbare Version zeigen
flaxa Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 7
Benzolchemie: Herstellung von p-Dinitrobenzol

Hallo!

Ich habe bereits mehrmals dieses wirklich sehr gute Forum für Informationssuche genutzt und habe nun eine Frage, die meine Lehrerin als ziemlich schwierig deklariert hat und komme leider nicht ganz auf die Lösung:

Fragestellung: Wie lässt sich p-Dinitrobenzol ausgehend von Benzol herstellen?

Mein Ansatz:
- Bildung eines Nitrylkations aus Salpeter- und Schwefelsäure, was als elektrophiles Teilchen dient.
- Dann elektrophile Substitution in der sich das Nitrylkation (NO2+) an den Benzolring setzt. Die positive Ladung verteilt sich zunächst über den Ring und durch Abspalten des H-Atoms an der Stelle wo das Nitrylkation ansetzt, "verschwindet" diese positive Ladung aus dem Ring, es herrscht nun wieder normale Mesomerie.
- Durch Hinzugabe von Eisen und 2 Salzsäure Molekülen, welche sich zu FeCl2 verbinden, wird H2 frei (Fe + 2HCl -> FeCl2 + H2), wovon sich ein H-Atom an die Stelle des Benzolrings dransetzt, an der das NO2 liegt.

Bei meinem weiteren Versuch ein zweites Nitrylkation bei der Zweitsubstitution an den Benzolring zu setzen, widersprach mir meiner Lehrerin und meinte das würde nicht gehen.

Sie sagte, ich sollte das Nitrobenzol (also C6H6NO2) zu Anilin (C6H6NH2) reduzieren und von da aus die Nitrogruppe aufoxidieren. Was ich weiter machen müsste, hat sie nicht mehr gesagt.

Ich wäre euch wirklich sehr dankbar, wenn ihr mir dabei helfen könntet, was ich ab dem erstellten Nitrobenzol machen muss bzw. was die folgenden Reaktionsschritte zum p-Dinitrobenzol sind, also dem Dinitrobenzol in para-Stellung.

Gibt es ein Programm, mit dem man Moleküle zeichnen kann, dann kann ich es mal probieren darzustellen, dadurch wird es viel anschaulicher.
Falls jemand möchte, kann ich das Ganze auch zeichnen, einscannen und hochladen.

Vielen Dank für eure Hilfe schon mal im Voraus!
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