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Alt 04.02.2006, 13:00   #3   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: säurestärkt von phenol

Zitat:
Zitat von yttrium
Phenol wirkt sauer, weil der positive Mesomerie-Effekt der OH Bindung, die OH Bindung polarisiert und es so leichter ist, das positivierte h+ ion ab zu spalten.

Außerdem ist die korrespondierende Base Phenolat-Ion sehr stabil, da die negative ladung im ganzen molekül delokalisiert ist.



Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Polarität der OH Gruppe.
Also ist 2/4/6 trinitrophenol eine stärkere säure als phenol!

Aber ist das nicht ein wiederspruch? Erst heißt es, durch elektronenliefernde Eigenschaften (+M), der OH Gruppe wird so positiv polarisiert und nun heißt es, Elektronenziehende 2. und 3. Substituenten verstärken die Polarität?
Also diese Substituenten verringern ja die Elektronendichte im Kern?

Kann mir das jemand noch mal erläutern?
Guck Dir mal das Fettgedruckte an und überlege mal, wessen Mesomerieeffekte da jeweils gemeint sind.

Gruß,
Franz
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