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Alt 27.10.2005, 19:39   #3   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Hybridisierung, Brom-Benzol

Hallo

im Benzol sind gar keine Doppelbindungen (wie in einem Alken) - die 6 C-C Bindungen des Benzols sind weder "normale" Einfachbindungen noch "normale" Doppelbindungen. Aufgrund der vollständigen Delokalisierung der 6 Elektronen über den ganzen Ring besteht von seiten des Benzolmoleküls wenig Interesse an einem nukleophiken Angriff des Brommoleküls mit Ausbildung des zyklischen Bromoniumions, wie es bei der Addition von Br2 an Alkene ja beobachtet wird. Würde ein solches Ion gebildet, ginge ja die mesomere Stabilisierung verloren, weil es in dem Zwischenzustand ja dann 2 lokalisierte Doppelbindungen geben müsste.

Verlust der Mesomeriestabilisierung ist aber nicht vollkommen unmöglich, da es ja durchaus elektrophile und nukleophile Substitution an Aromaten gibt.

Auch die Addition von Halogenen ist nicht unmöglich, sie läuft aber dann wohl über einen Radikalmechanismus, wenn ich mich nicht irre.

lg

EDIT Wie ich sehe, habe ich am Thema vorbeigefaselt; die Frage war ja, warum die Mesomerie eine Stabilisierung herbeiführt.

Die Stabilisierung durch konjugierte pi-Systeme, insbesondere aromatischer Systeme, lässt sich quantenmechanisch belegen durch den <H> Determinanten. Wenn die diagonalen Matrixelemente Hii=alpha=Coulombintegral und alle nichtdiagonalen gleich Null sind, ausser für den Fall zweier benachbarter C Atome Hij=beta, dann kann man lösen nach der normalen Gruppentheoriemethode und findet dann für die Gesamt-pi-bindungsenergie 6 alpha+8 beta. Bei drei lokalisierten Doppelbindungen wären es 6 alpha + 6 beta. Die Differenz von 2 beta = 2 <j/H/i> stellt also die Mesomeriestabilisierung dar.

Geändert von ricinus (27.10.2005 um 19:48 Uhr)
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