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Alt 20.08.2005, 16:18   #28   Druckbare Version zeigen
pyro-AG Männlich
Mitglied
Beiträge: 147
AW: hallo kann mir einer helfen

Zitat:
Athocoyanine (Anthoccyane, griech.:anthos=Blüte, kyanos=blau) sind als Derivate der 2-Phenylbenzopyrylium-Salze (Flavylium-Salz) für die blauen, violetten und roten Farben vieler Blumen, Früchte, Fruchtsäfte und Rotweinsorten verantwortlich [1]. Da es sich um Glycoside handelt, läßt sich der Zucker (meist ein Disaccharid) vom eigentlichen Chromophor, dem Anthocyaniden, enzymatisch oder mit verdünnter Säure abspalten.
Von den vier in wäßrigen Lösungen möglichen Cyaninstrukturen (Flavylium-Kation, Chinoide Base, Carbinol-Pseudobase und Chalkon-Pseudobase) [2] sollte mit Schwefeldioxid nur das rote Flavylium-Kation und die farblose Chalkon-Pseudobase reagieren.

Chinoide Base <-> Flavylium-Kation <-> Carbinol-Pseudobase <-> Chalkon-Pseudobase
pH 6-6,5; rot-violett<->pH 1-2; rot<-> pH ca. 4,5; farblos <-> pH > 7; farblos

Bei den in der Natur vorkommenden Anthocyaninen liegen die Chinoide Basen sowie die Chalkon-Pseudobasen unterhalb eines pH-Wertes von 4 nicht mehr vor. Somit spielt bei Umsetzung mit Schwefeldioxid in einem pH-Bereich von 1 bis 4 lediglich das rote Flavylium-Kation eine Rolle.
Beim Cyanin, dem Farbstoff roter Rosen, beruht der Verlust der Pigmentierung auf der nucleophilen Addition des Hydrogensulfits an das Flavylium-Kation unter Ausbildung eines sehr stabilen Addukts vom Meisenheimer-Typ.
Hierbei liegt ein Gleichgewicht zwischen dem farblosen Bisulfit-Addukt und dem roten Athocyan Cyanin vor, welches bei einem sehr niedrigen pH-Wert auf der Seite des Farbstoffs liegt.

[1] C. F. Timberlake, P. Bridle, in: The Flavonoids, J. B. Harborne, T. J. Marbay, H. Marby (eds.), Chapman and Hall, London, 1975, S. 214.
[2] R. Brouillard, J.-M. El Hage Chanhine, J. Am. Chem. Soc 102 (1980) 5375
Aus F. R. Kreißl, O. Krätz, Feuer und Flamme, Schall und Rauch, Wiley-VCH GmbH & Co. KGaA, 2003, S. 220ff

Viele Grüße,
pyro

P.S.: Über Ammoniak wird die Blume wunderschön blau.

Geändert von pyro-AG (20.08.2005 um 16:31 Uhr)
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