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Alt 08.05.2005, 16:00   #12   Druckbare Version zeigen
ricinus Männlich
Moderator
Beiträge: 23.863
AW: Kristallviolett + Methanolat-Ionen

Zitat:
Zitat von Petja
. Ich weiß nur, dass sich das OH oder CH3O- an das zentrale C-Atom des KV addiert und somit entfärbt wird.
Genau das hatte ich mit nukleophilem Angriff am Triphenylmethan gemeint.
Zitat:
Bei meinen Versuchen wurde Kristallviolett durch Natronlauge in ungefähr 25 min entfärbt, wohingegen die Entfärbung durch Natriummethanolat in 15 sec. abgelaufen ist(Konzentrationen von NaOH und NA-Methanolat waren gleich)

Mich würde jetzt nur interessieren, ob das zu erwarten war und wie man das erklären könnte!
Im Netz habe ich nichts darüber gefunden, nur das Natriummethanolat eine viel stärkere Base ist, als NaOH.
Ja, das hab ich so erwartet, denn bei Sauerstoffnukleophilen besteht eine Korrelation zwischen Basizität und Nukleophilizität. Methanolat ist eine stärkere Base als Hydroxid und damit auch ein besseres Nukleophil.
Zitat:
Ich hätte ncoh eine dumme Frage:
Warum ist CH3O- eine viel stärkere Base als NaOH? Woran liegt das?
Die landläufige Erklärung dafür ist, dass im Methanolat die CH3-Gruppe einen induktiven Donor Effekt a(I+ Effekt) auf das O Atom ausübt (bildlich ausgedrückt : es wird Elektronendichte vom Methyl auf dieses O Atom "gedrückt", dadurch wird natürlich eine negative Ladung auf diesem O Atom, wie sie im Methanolation ja vorliegt, destabilisiert, und dieses O Atom leichter zum Methanol protoniert (Aufnahme eines H+)...damit ist Methanolat dann eine stärkere Base als Hydroxid. Im Wassermolekül ist keine Methylgruppe, also auch kein derartiger I+ Effekt...

lg
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