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Alt 17.02.2005, 02:15   #17   Druckbare Version zeigen
Norris Männlich
Mitglied
Beiträge: 404
AW: Essisgäure ist eine Säure, Ethanol nicht. Warum?

Habt ihr Induktionsefekte schon (I-Effekt)? Damit kann man ne einfache halbe Erklärung, die schon angeteast wurde:
Du musst dir einfach vorstellen, dass du bei der COOH-Gruppe ein zusätzliches doppeltgebundenes O hast im Gegensatz zum Alkohol. Du weißt, dass O ziemlich elektronegativ ist und die elektronen an sich zieht. Im Molekül bedeutet dies: Wenn einem Atom die Elektronen "entzogen" werden, entzieht es selbst dem Nachbaratom ein wenig die Elektronen. Das Molekül wird dadurch durchpolarisiert. Man sagt auch: das O wirkt als Elektronensog ("-I" -Effekt). Das O als Nachbaratom des H entzieht dem so und so die Elektronen, aber bei der Essigsäure hast du eben noch einen zweiten Sog im anderen, doppeltgebundenen O (also entzieht dieses O dem C die Elektronen, das C dem anderen O und schließlich das andere O dem H). Wenn jetzt dem gebundenen H-Atom die Elektronen entzogen werden, dann hat das H-Atom ja so gut wie keine Elektronen mehr und kann als elektronenloses Proton abgespalten werden... - und voilà: da hast du deine Säure.

Beim Alkohol tritt dieser Effekt nicht auf, weil eben das zweite polarisierende O fehlt. Prinzipiell aber ist auch Ethanol eine Säure (es gibt auch das Säurerest-Ion Ethanolat), aber es reagiert de facto neutral. WArum es trotz einer Polarisierung ausgehend vom O der Hydroxylgruppe dennoch neutral reagiert, kann man auch erklären. Analog zum "-I"-Effekt gibt es auch den umgekehrten "+I"-Effekt. Dabei wird die Elektronendichte von einer Atomgruppe weggedrückt. Dieser Effekt geht z.B. von den H-Atomen in den C-Gruppen aus. Sie verschieben ihre elektronen zum C-Atom, was wiederum seine Elektronen zum Nachbar-C-Atom weitergibt. Dieses erhält aber auch schon eine zusätzliche Elektronendichte von seinen "eigenen" H-Atomen, sodass sich die Elektronenverschiebung von Kettenglied zu Kettenglied addiert. Lange C-Ketten bewirken daher einen hohen +I-Effekt. Dieser Effekt wirkt dem -I-Effekt entgegen. O in der OH-Gruppe entzieht ja dem Wasserstoff die Elektronen, aber von der Kohlenstoffkette werden die Elektronen in Richtung OH-Gruppe verschoben. Dadurch erhält also das H-Atom wieder Elektronen und die Bindung zum O ist stabilisiert. folge: Es wird nicht als Proton abgespalten. DAmit kannst du dir gut überlegen, dass Methanol eine stärkere Säure als Ethanol ist, Ethanol "stärker" als Propanol (de facto neutral), aber auch das Methansäure stärker als Ethansäure, Ethansäure stärker als Propansäure ist usw.
Hinweis: Die "Elektronenverschiebung", die ich beschrieben habe, darfst du dir nicht als Elektronenwanderung vorstellen. Es werden nur Bruchteile der Ladungswolke verschoben, z.B. 0,1 Elementarladungen.
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