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Alt 07.02.2005, 22:30   #2   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Energetik bei der elektrophilen Zweitsubstitution

Im Prinzip sind alle Produkte einer Zweitsubstitution (elektrophil) energetisch ähnlich.

Wenn der Erstsubstituent ein pi-Elektronendonator ist, werden die "Übergangszustände" der p- und o-Substitution begünstigt (-> Effenberger Komplexe). Male Dir mal die mesomeren Grenzformeln auf.

Bei einer hypothetischen meta-Substitution ist eine Delokalisierung der postiven Ladung nicht möglich.

Wie Du schreibst : Die Aktivierungenergie ist in diesem Falle höher, o-,p-Substitution sind die kinetisch bevorzugten Produkte.

Wenn man lange genug "darauf rumbratet" kann durchaus auch das meta-Produkt entstehen (-> thermodynamische Kontrolle).
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