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Alt 20.01.2005, 14:25   #9   Druckbare Version zeigen
bm  
Moderator
Beiträge: 54.171
AW: Abitur-Arbeiten

Zitat:
1.Schritt: Bildung eines Carbanions durch Protolyse

Auf Grund der Polarisierung der Carbonylgruppe und der Mesomeriestabilisierung des entstehenden Carbanions sind die H-Atome am -C-Atom schwach acide und es kann ein Proton mit Hilfe von Hydroxidionen abgespalten werden. Es bildet sich Wasser und das mesomeriestabilisiertes Carbanion (Enolation), welches im folgenden Schritt als Nucleophil reagiert.

2. Schritt: Nucleophiler Angriff des Carbanions

Das Carbanion wird an ein Ethanal-Molekül addiert

3. Schritt: Stabilisierung durch Protolyse

Die Alkoholatgruppe wirkt stark basisch und reagiert in einer Protolysereaktion mit Wassermolekülen unter Rückbildung der Hydroxidionen (Aldolbildung ist basenkatalysiert) und unter Bildung von 3-Hydroxybutanal, einem Aldol.
http://www.abiturloesungen.de/ch/bylk01/lbylk011.htm
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