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Alt 14.11.2010, 09:57   #2   Druckbare Version zeigen
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AW: Alkanole auch Säuren?

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Jedoch kann auch das Proton der Hydroxylgruppe des entsprechenden Alkanols abgespalten werden und es steht ein Alkanolat.
Was auch passieren kann, wenn der Reaktionspartner eine entsprechend starke Base ist.

Zitat:
Zitat von Tetrachlorkohlenstoff Beitrag anzeigen
Weshalb ist ein Alkanol also keine Säure? Meine Lehrerin meinte nur, dass das Acetat Anion instabiler sei, aber das kann man ja nicht wirklich eine dezidierte Antwort nennen.

Könnte es etwas mit den Induktionseffekten und der Mesomerie auf sich haben?

Danke im Vorraus
Grüße
In Wasser ist Ethanol tatsächlich keine Säure (oder eine extrem schwache), Carbonäuren bekanntlich aber schön. Die Ursache liegt in zwei Aspekten
- Durch den Carbonylsauerstoff ist die Hydroxyl-OH-Bindung stärker polarisiert (-I-Effekt).
- Das entstehende Carboxylat ist mesomeriestabilisiert.

Beides bewirkt, dass das S/B-Gleichgewicht stärker auf der Produktseite liegt, also Carbonsäuren die stärkeren Säuren als Alkanole sind.

Gruß

arrhenius
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