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Alt 28.09.2010, 18:54   #2   Druckbare Version zeigen
magician4 Männlich
Mitglied
Beiträge: 6.884
AW: mesomere grenzstrukturen aufstellen?

man kann so ziemlich zu allem und jedem mesomere grenzstrukturen aufzeichnen, selbst zu scheinbar so einfachen sachen wie NaCl:

Na+ Cl- <--> Na-Cl <--> Na- Cl+

und wenn man das z.b. quantenmechanisch rechnet, dann stellt man fest, dass selbst die "absurde" formulierung rechts noch immer einen "realitaetsanteil" > 0 hat (allerdings einen wirklich wirklich sehr sehr kleinen)

es hat sich nun gezeigt, dass strukturen besonders dann beruecksichtigenswert werden, wenn sie (a)irgendwelche konjugierten vorgaenge an z.b. doppelbindungen, freiene elektronenpaaren / unbesetzten orbitalen, und (b)moeglichst wenig "neue" ladungstrennungen formulieren (insbesondere letzter punkt ist bei der aromatenchemie oft nur schwer zu realisieren, denn z.b. das freie elektronenpaar am sauerstoff des phenols bekommst du ohne ladungstrennung als konsequenz ja ueberhaupt nicht in den ring hineinkonjugiert).
--> einmal ladungstrennung, wenn es denn der konjugation dienlich ist, darfs dann schon sein....

hoert sich alles sehr schwammig an, aber: ist es halt auch. bessere "regeln" erhaelt man erst mit z.b. quantenmechanischen rechnungen, denn dann sieht man was wirklich energieliefernd ist...und was eben nicht
das mesomeriekonzept bleibt daher etwas grobschlaechtig

aber: mit der zeit gewoehnt man sich dran, und dann ists eigentlich ein nettes feature

gruss

ingo
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