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Alt 26.08.2010, 19:48   #11   Druckbare Version zeigen
Skip2Algra Männlich
Mitglied
Beiträge: 489
AW: Mesomerieenergie

Nicht das Kästchen-Schema, sondern die quantenmechanische Behandlung eines Teilchens in einem Kasten mit unendlich hohen Potentialwänden.

Ich sag mal so: Durch die Bindungssituation im Benzol können die Pi-Elektronen des Systems delokalisiert werden. Das geht beim hypothetischen Cyclohexatrien (das gibt es nicht in der Realität) nicht. Durch diese Delokalisation ist es energetisch tiefer liegend als das hypotetische System Cyclohexatrien und damit stabiler als dieses. Der Grund, warum du nicht einfach an die DOBIs des Benzols addieren kannst (meinst du das mit "schwer tun zu binden"?) ist ganz einfach der, dass es dadurch diese Bindungssituation, die die vollständige Delokalisation ermöglicht, aufgeben müsste. Dadurch fiele diese Stabilisierung weg.

Was meinst mit: "weniger Energie für eine Bindung benötigt"? Es kostet dich mehr Energie, eine aromatische DOBI zu knacken, als eine "normale" bspw. in Ethen. Grund ist wieder, dass die aromatische Stabilisierung wegfällt.
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"If you can't explain it simply, you don't understand it well enough." - Albert Einstein
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