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Alt 13.06.2010, 21:56   #3   Druckbare Version zeigen
Targut Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 16
AW: Polykondensation zu Polycarbonat

Ich probiers mal...
Ich nehme die Reaktion mal als Veresterung an da bei beiden Edukten keine Stickstoffe(Ns) vorhanden sind.
Dann wird das Phosgen wohl die Rolle der Carbonsäure in der klassischen Veresterung annehmen und das Bisphenol die des Alkohols.
Das erfordert das die Reaktion in einem saueren Medium abspielen muss.
Von diesen Grundgedanken ausgehend nehme ich an dass die OH Gruppe in der Carbonyl-Gruppe einfach nur durch ein CL Atom ersetzt wurde und genau daraus ensteht ein Problem denn wenn das so wäre würde sich am Ende eine Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoff Atom und dem Cl Atom ausbilden,aber das Cl wird ja freigesetzt.
Zusätzlich würde auf dieser Annahme basierend auch nur Wasser abgespalten werden also ist da irgendwo der Wurm drin...

Das lautet da so:
Zitat:
Ein Proton (H+) lagert sich an das negativ polarisierte Carbonyl-Sauerstoffatom der Carbonsäure an, die positive Ladung wird auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom verschoben, es bildet sich ein Carbokation, das leicht von Nucleophilen angegriffen werden kann.

Ein Alkohol lagert sich an die Carbonsäure an, dabei wird eine kovalente Bindung zwischen dem negativ polarisierten, nucleophilen Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe des Alkohols und dem positiv geladenen, elektrophilen Kohlenstoffatom der Carbonsäure gebildet, und die positive Ladung verschiebt sich auf das Sauerstoffatom des Alkohols (was dem stark elektronegativen, elektronenziehendem Sauerstoff nicht gefällt und das Molekül sehr instabil macht).

Das positiv geladene Sauerstoffatom will die positive Ladung loswerden und gibt daher ein Proton (H+) ab, dieses lagert sich an das nächstliegende Sauerstoffatom an, woraufhin dieses die positive Ladung bekommt (was natürlich auch nicht ideal ist).

An das nun positiv geladene Sauerstoffatom sind bereits zwei Wasserstoffatome gebunden, für den Sauerstoff ist es also kein Problem, sich das Elektronenpaar zu schnappen, mit dem er an das Kohlenstoffatom gebunden ist und sich so als (ungeladenes) Wassermolekül (H2O) vom Rest des Moleküls abzuspalten. Die positive Ladung ist nun wieder am Kohlenstoffatom, wo sie zu Beginn schon einmal war.

Das Molekül ist auch mit der positiven Ladung am Kohlenstoff nicht wirklich stabil, daher wird ein Proton (H+) von der noch vorhandenen Hydroxylgruppe abgespalten (die Umkehrreaktion von Schritt 1): Wir haben einen Ester erhalten!
D
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