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Alt 10.01.2010, 19:53   #4   Druckbare Version zeigen
Synthesys Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 48
AW: Mechanismus zur Synthese anorganischer Ester

So also ich habe jetzt etwas an einem möglichen reaktionsmechanismus gebastelt.
bevor ich diesen jetzt aber im unterricht auch verwende will ich mich noch ein weiteres mal an das forum wenden.

wäre jemand bitte so nett und würde mir sage, ob meine Synthese so stimmt ?

ich habe auch eine beschreibung dazugeschriben:

Hier der Reaktionsmechanismus am Beispiel der Schwefelsäure:

Zunächst greift das Proton der katalysierenden Säure eine OH-Gruppe der anorganischen (reagierenden) Säure an. Es entsteht unter Abspaltung von Wasser ein Säurekation.

Das aufgrund seiner Elektronegetivität, negativ geladene Sauerstoffatom greift nun nucleophil das gebildete Sulfoniumion an.
Es folgt eine Überbrückung zwischen der Säure und dem Alkoholmolekül, weshalb ein Oxoniumion (positiv geladenes Sauerstoffatom) am überbrückenden Sauerstoff (dem des Alkohol-Teils) gebildet wird.

Dieses ist jedoch recht instabil. Deshalb wird das Wasserstoffatom des früheren Alkohols zu der Hydroxid-Gruppe der ehemaligen Schwefelsäure umprotoniert. Somit wird die Ladung auf ein Sauerstoffatom verschoben, welches nun zwei Protonen bindet. [Vorher: sekundäres Oxoniumion jetzt: primäres Oxoniumion --> Ladungsstabilisierung aufgrund abnehmendem I+-effektes]

Von diesem positiv geladenen Oxoniumion wird nun ein Proton abgespalten, womit das anorganische Ester entstanden und auch der Katalysator wiederhergestellt ist.
Angehängte Grafiken
Dateityp: png anorganische_estersynthese_mechanismus.png (22,8 KB, 44x aufgerufen)
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