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Alt 16.06.2009, 13:38   #10   Druckbare Version zeigen
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AW: Chelidonin aus Schöllkraut

Zitat:
Ich soll in meinem OC-Praktikum auch einen Naturstoff extrahieren und mich würde interessieren wie genau du das jetzt hingekriegt hast, falls du es hingekriegt hast^^ Aber da du nichts weiter geantwortet hast, gehe ich mal davon aus...
Da dies nicht ganz so hingenommen werden soll, mache ich mir nach langer Zeit einmal die Mühe für reichlich Text...

Da es hier auch immer wieder Fragen nach - in Grundpraktika nicht so allgemein üblichen Vorschriften und deren 'langweiligen Präparaten' mit teils untauglichen Ideen gibt, die leider oft in Richtung Betäubungsmittel gehen, bringe ich hier einfach eine kleine Alternative.
Chelidonin ist ein Mitosegift aber schwächer als das stark giftige Colchicin – soll gegen Fieberblasen an den Lippen(Herpes labialis) wirken.

Nach der Durchsicht einiger alter Schriften und neuerer Werke habe ich mit Interesse von den verdienten Herren Selle, Henschke, Tyrer und König gelesen, die sich schon früh experimentell mit Chelidoniumbasen beschäftigt haben. Ein Herr Dr.Wintgen hat etwas später diese Arbeiten aufgegriffen und selbst Extraktions- und Fällungsversuche unternommen.

Dabei wurde vor allem untersucht, welche Säuren und Basen die besten Ergebnisse und höchsten Ausbeuten liefern. Teilweise kamen sogar kostbare Gold- und Platinsalze als Fällungsmittel zum Einsatz.

Jedenfalls erwies sich offenbar die klassische Säure-Basen-Extraktion als am besten geeigneten wobei neben zahlreichen org. bzw. anorg. Säuren 10%ige HCl, und 1 N NaOH der Vorzug eingeräumt wurde.

Soweit ich dies richtig runtergerechnet habe, geht der Vorgenannte von einem Extraktionsverhältnis von 2g Schöllkrautwurzel auf 20ml ~10%iger HCl aus.

Dieser Ansatz wurde demnach 3h unter Rückfluss gekocht, abfiltriert und das Prozedere noch 2 Mal wiederholt. Im Anschluss wurde der Rückstand noch 4 Mal mit jeweils 10ml 10%iger HCl je 1 Stunde ausgekocht, und die vereinigten Filtrate unter Vakuum auf ca. 40% Volumen eingeengt.
Der eingeengte Extrakt wurde dann mit 2 N NaOH deutlich alkalisch gemacht und im Scheidetrichter 3 Mal mit je 20ml Chloroform ausgeschüttelt.

Da es hier um keine kostbaren Substanzen geht die nicht vollständig abgeschöpft werden soll, habe ich einmal eine kleine Vorprobe mit geänderten Vorgaben gemacht.

Diese 'Anleitung' stelle ich hier nun gerne zur Verfügung und hoffe ein künftiger Praktikant findet damit die nötigen Anregungen zu eigenen Überlegungen und Versuchen.

Chelidonin aus Schöllkrautwurzeln

In einem 500ml Stehkolben werden 240ml ~10%ige HCl vorgelegt und über einen Pulvertrichter werden die 23,2g fein gemahlenen Schöllkrautwurzeln aus der Waagschale überführt.
Der Ansatz wird am Magnetrührer eine Stunde lang unter Rückfluss am gelinden Sieden gehalten und dann heiß über einen Schwarzbandfilter filtriert. Der Filterkuchen wird mit weiteren 240ml HCl wieder in den Kolben gespült und in der vorgenannten Weise insgesamt so 3 Mal ausgekocht.

Das an dieser Stelle nun übliche Ausschütteln mit einem org. LM zur Abtrennung unerwünschter lipophiler Substanzen habe ich nicht gemacht da eine spätere Aufreinigung ohnehin ansteht.

Das Einengen mangels Rotavapor konnte ich nur mittels einfacher Brücke bei Normaldruck realisieren – ging dafür aber nur bis auf ein Volumen von knapp 50% des ursprünglichen Extrakvolumens.

Es folgt die Alkalisierung mit von mir freimütig erhöhter Laugenkonzentration nämlich 10 N NaOH bis auf einen pH-Wert von ca.12 -13. Dann wurde die Mischung über Nacht im Kühlschrank gelagert.

Statt des widerlichen Chloroforms setze ich alternativ gerne Ether ein, was aber in diesem Fall praktisch keinen Einfluss auf das Ergebnis haben dürfte. Kommt Ether zu Einsatz dann bitte immer an mögliche Peroxide denken und erst prüfen - sowie alle Flammen und Zündquellen löschen!

Der stark basische Extrakt wurde dann in drei Chargen je 3 Mal mit 50ml Ether und 1 Mal mit 30ml Ether ausgeschüttelt. Bei Ether das Hahnküken am Scheidetrichter besonders gut festhalten(
der Kollege nebenan hat selber eins...) und öfters vorsichtig lüften!
Über einen mit dem Extraktionsmittel vorgefeuchteten Papierfilter wird der vereinigte org. Extrakt filtriert und damit die letzten größeren Wassereinschlüsse die aus dem Scheidetrichter mitgerissen wurden, abgetrennt.

Auf dem Wasserbad wird der org. Extrakt dann auf ca. 50ml Gesamtvolumen eingeengt – was bei Ether rasch und bequem klappt(
Vorlage dabei im Eisbad halten).

Leitet man (
aufwändiger in der Durchführung) trockenen Chlorwasserstoff im Überschuss ein, sollte das Hydrochlorid der Alkaloide gleich als kristall. ND ausfallen.

Ich habe dagegen nur 5ml 0,5 N HCl einpipettiert und das Ergebnis sieht dann so wie im Bild unten aus. Im Bild nicht erkennbar ist der winzige, schmutzigweiß gefärbte, feinkörnige ND unter den orange gefärbten Flocken. Wie groß die Ausbeute an Chelidonin letztendlich in Bezug auf die eingesetzte geringe Menge Extraktionsgut ist, kann nur erahnt werden und dürfte max. im einstelligen Milligrammbereich bzw. darunter liegen…

Den Kolben mit dem Rohextrakt und den Etherresten zur späteren Aufarbeitung nicht im Kühlschrank lagern – außer der Schrank ist ‚EX’ – geschützt!

Zur Aufarbeitung des Rohextraktes melde ich mich vielleicht später einmal – vielleicht gibt es da auch schon eine DC mit ‚
Dragendorffs Bestätigung

ALLEN VIEL ERFOLG JEDENFALLS!
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