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Thema: Hydrolyse
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Alt 12.05.2009, 07:33   #2   Druckbare Version zeigen
FK Männlich
Moderator
Beiträge: 60.898
AW: Hydrolyse

Ether können normalerweise nur mit Hilfe starker Säuren hydrolysiert werden. Alkoxygruppen sind schlechte Abgangsgruppen. Durch Protonierung werden sie in Oxoniumionen überführt, die durch Angriff von Nukleophilen dann den Alkohol abspalten.
Ester können sauer oder basisch hydrolysiert werden. Nukleophile werden an die Carbonylgruppe angelagert; die entstandenen tetraedrischen Zwischenprodukte sind nicht sehr stabil und spalten leicht wieder ein Nukleophil ab. Dies kannn das eben angelagerte oder aber der Alkohol bzw. das Alkoholation sein (je nachdem, ob sauer oder basisch hydrolysiert wird).
Urethane haben am Carbonylkohlenstoff wg. des +M-Effekts der Aminogruppe eine geringere positive Ladungsdichte, weswegen der Angriff von Nukleophilen weniger leicht erfolgt als bei Estern.

Gruß,
Franz
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