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Alt 19.03.2009, 01:20   #1   Druckbare Version zeigen
Jaden86x Männlich
Mitglied
Themenersteller
Beiträge: 32
Polarisierbarkeit

Guten Abend zusammen,

ich lerne gerade für Chemie und bin auf paar Sätze gestoßen, die ich mir nicht selbst richtig erklären kann.

Ich beziehe mich auf die Additionsreaktion von Propen mit Bromwasserstoff.
Hierbei verläuft die Reaktion 90% zu 2-Brompropan und 10% zu 1-Brompropan.

Nun wird auf die Stabilität des Carbenium-Ions (Zwischenzustand bevor die Verbindung weiter mit dem Brom reagiert) verwiesen.

Die Stabilität ist umso größer, je mehr Alkylreste das Carbenium-Ion enthält.

RRRC+ > RRHC+ > RHHC+ > HHHC+

R = Alkyl-Rest / H = Wasserstoff

Beispiel: RRRC+ --> tertiäres Carbeniumion

Grund:

"Eine Ursache für diese Stabilitätsreihenfolge ist die leichtere Polarisierbarkeit der C-C Bindung gegenüber der C-H Bindung. Der Elektronenmangel am positivierten C-Atom wird teilweise ausgeglichen, indem die Elektronen der C-C Bindungen stärker zu diesem Atom hingezogen werden. (induktiver oder I-Effekt)"

Das verstehe ich nicht? Beim C-H hat doch der Kohlenstoff die größere EN und müsste somit die Elektronen des Wasserstoffs stärker anziehen, als beim C-C, dass mehr oder weniger eine unpolare Bindung ist... ?!

Zurück zur Additionsreaktion: C3H6 + HBR --> C3H7BR

In meinem Buch steht zwar, dass die Reaktion über das sekundäre Carbenium-Ion schneller geht, weil weniger Aktivierungsenergie benötigt wird, jedoch kann ich mir keinen Reim daraus machen, warum das so ist..

Jedenfalls nicht mit der Erklärung, die im Buch steht.

Kann mir jemand das bitte erklären?

Ich möchte folgendes wissen:

1.) Warum ist eine leichtere Polarisierbarkeit beim C-C vorhanden gegenüber der C-H Bindung?
2.) Warum nimmt die Stabilität des Carbenium-Ions ab, wenn die Alkylreste mit Wasserstoff getauscht werden?
3.) Warum ist die Aktivierungsenergie beim sekundären Carbenium - Ion kleiner, als beim prümären Carbenium-Ion?

Danke, Jaden
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