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Alt 25.02.2009, 14:27   #3   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: Tertiärbutylcarbinol

Von 1893 bis 1929 findet man in Beilstein 9 Lit.stellen zur Herstellung des o.g. Alkohols (insg. 123 Zitate bis heute).

1. Tissier 1893 Annales de Chimie (Cachan, France) <6>29, pp. 335
2. Scheuble; Loebl 1904 Monatshefte fuer Chemie 25, pp. 1090,1096
3. Bouveault 1904 Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences 138, pp. 1109
4. Courtot 1906 Bulletin de la Societe Chimique de France <3>35, pp. 984
5. Samec 1907 Justus Liebigs Annalen der Chemie 351, pp. 256,258
6. Richard 1910 Annales de Chimie (Cachan, France) <8> 21, pp. 394
7. Franke 1913 Monatshefte fuer Chemie 34, pp. 1904
8. Franke; Hinterberger 1922 Monatshefte fuer Chemie 43, pp. 658
9. Conant; Webb; Mendum 1929 Journal of the American Chemical Society 51, pp. 1253

In Lit. 8 findet man z.B. folgendes:

"Samec versuchte den Trimethylacetaldehyd durch Oxydation des Tertiärbutylcarbinols mit Bichromatlösung darzustellen, konnte aber das Carbinol nur mit höchstens 4% Ausbeute aus tertiärem Butylbromid und Paraformaldehyd durch Anwendung der Grignardschen Reaktion erhalten."

D.h. man kannte bis dahin wohl noch keine vernünftige Darstellungsmethode (4% Ausbeute ist für so eine Reaktion echt sch...). Außerdem war tert. Butanol, ein mögliches Edukt, wohl recht knapp (Lit. 9):

"Now that tertiary butyl and tertiary amyl alcohols are available, it becomes possible to prepare trimethylacetaldehyde and dimethylethylacetaldehyde in quantities suitable for synthetic work."

(Anm.: Trimethylacetaldehyd ist das erste Oxidationsprodukt des tert.-Butylcarbinols.)

Über das Uninetz solltest du Zugang zu den Artikeln haben (notfalls in die UB), vllt. findet man da ja noch mehr, ich hab mir jetzt nur die zwei mal angesehen.

Grüße HCHO

Geändert von HCHO (25.02.2009 um 14:34 Uhr)
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