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Alt 04.12.2008, 17:35   #1   Druckbare Version zeigen
noob Männlich
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Themenersteller
Beiträge: 953
Nucleophilie und Acidität

hallo!
lerne gerade auf klasur, dabei stellt sich mit folgende frage:

ich habe ethanol und ein zweites molekül, eigentlich genauso gebaut wie ethanol nur mit S statt O.

ich soll diese beiden verbindungen vergleichen bezüglich acidität vergleichen.

acidität: ich würde sagen dass O elektonegativer ist als S, deswegen auch die OH bindung polarer ist als die SH bindung und deswegen das ethanol die stärkere säure ist. das ist laut lösung aber leider falsch?


so, jetzt zur nucleophilie:
ich soll vergleichen H3C-S- und H3C-O-

ich würde jetzt argumentieren: oben habe ich gesehen dass die verbindung mit schwefel aus welchen gründen auch immer die stärkere säure ist als die mit sauerstoff. bei den konjungierten basen verhält es sich doch anders herum. daher müsste H3C-O- die stärkere base sein?
dann habe ich gelernt dass die nucleophilie mit der basenstärke zunimmt, daher müsste H3C-O- das stärkere nucleophiel sein.
das ist laut lösung leider auch flasch?

kann mit vielleicht jemand weiterhelfen?

vielen dank, mfg jojo
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