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Alt 20.10.2008, 14:17   #8   Druckbare Version zeigen
HCHO Männlich
Mitglied
Beiträge: 1.387
AW: AO und Größe der Orbitallappen

Acrolein Molekülorbitale, erste Treffer:

http://www.pci.tu-bs.de/aggericke/PC4/Kap_II/Hueckel_Acrolein.html

http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/script/redirect.cgi?filename=http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/tutorials/orbitals/molecular/butadiene.html

http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/zipse/OC5/acrolein/c3h4o.html

Man erkennt daran z.B. folgendes (oder zumindest denken Organiker, dass man es erkennen kann ): Ein Nucleophil wird am Acrolein an dem "LUMO-Teil" mit dem größten Koeffizienten angreifen, d.h. hier an C1 (Bezeichnung laut Seite: C1-C2-C3-O1) im Sinne einer Michael-Addition.

Nimmt man sich z.B. Butadien (HOMO = groß-klein-klein-groß), so wird hier ein Elektrophil vorwiegend an C1 bzw. C4 "am HOMO" unter Bildung eines Allylkations angreifen.

Allerdings sind das nur grobe Faustregeln; man sieht ja z.B. beim Acrolein, dass man in diesem Modell Probleme mit der Erklärung der 1,2-Addition an C=O (neben 1,4) bekommt.

Von dieser relativen Größe der Orbitalkoeffizienten merkt man v.a. bei den Cycloadditionen - also z.B. Diels-Alder etc. - etwas; da kommt es nämlich zu einer Orientierungsselektivität (Faustregel ortho/para), falls ihr das hattet.

Grüße HCHO
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